高中有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型小結(jié)

高中有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型小結(jié)

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)一直是教學(xué)的重點(diǎn)也是高考的熱點(diǎn)，對化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行科學(xué)的分類是研究化學(xué)首先要解決的問題，高考考查的重要有機(jī)反應(yīng)有：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、聚合反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)等，考查的方式有：對陌生的有機(jī)反應(yīng)類型的判斷；根據(jù)各類有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式。本文對常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型列舉如下：

一、取代反應(yīng)

定義：有機(jī)物分子里某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。典例：（1）鹵代反應(yīng)：如甲烷、苯的鹵代反應(yīng)。

（2）硝化反應(yīng)：如苯、甲苯硝化反應(yīng)。

[來源:Zxxk.Com][來源學(xué)+科+網(wǎng)]

（3）水解反應(yīng)：鹵代烴的水解、酯的水解、油脂的水解（包括皂化反應(yīng)）、二糖和多糖的水解、蛋白質(zhì)的水解。

（4）酯化反應(yīng)：酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)。

注意點(diǎn)：①取代與置換不同，置換中一定有單質(zhì)參加反應(yīng)，并生成一種新的單質(zhì)，而取代則不一定有單質(zhì)參加反應(yīng)或生成。②被取代的一定是有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)，而用來取代的原子或原子團(tuán)可以是有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)，也可以是無機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)。

二、加成反應(yīng)

定義：有機(jī)物分子中不飽和碳原子跟其它原子和原子團(tuán)結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)。通常不飽和碳原子主要指C＝C、C＝O（一般不含羧酸或酯中的C＝O）、碳碳叁鍵以及具有一定不飽和性的苯環(huán)。

典例：

（1）在催化劑的作用下，烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛、酮及油脂及氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)。

（2）常溫下含有不飽和碳原子的有機(jī)物與鹵素單質(zhì)、鹵代氫的加成反應(yīng)：如烯、炔、油脂等有機(jī)物。如乙烯→氯乙烷。

[來源學(xué)+科+網(wǎng)]（3）與水的加成反應(yīng)：烯、炔等含有不飽和碳原子有機(jī)物在催化劑作用下，可以跟水發(fā)生加成反應(yīng)。如乙烯水化生成乙醇。

注意點(diǎn)：①發(fā)生加成反應(yīng)的主體都是含有不飽和鍵的有機(jī)物，加成的物質(zhì)往往是非金屬單質(zhì)（H2、Cl2等）或小分子化合物（H2O、HX等）。②不飽和鍵是發(fā)生加成反應(yīng)的前提條件下，不飽和鍵含碳碳之間的雙鍵、三鍵，還有碳氧之間的雙鍵、碳氮之間的三鍵。

三、消去反應(yīng)

定義：有機(jī)物在適當(dāng)?shù)臈l件下，從一個(gè)分子內(nèi)脫去小分子（如水、HX等），生成不飽和（雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)。

典例：

（1）醇的消去：如實(shí)驗(yàn)室用乙醇制取乙烯。

（2）鹵代烴的消去反應(yīng)：如溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去可得到乙烯。注意點(diǎn)：①鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，（若與強(qiáng)堿的水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)）②鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)條件是連接鹵原子的碳原子還有一個(gè)相鄰的帶有氫原子的碳原子，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。③醇的消去是在濃硫酸、加熱條件下，如乙醇制乙烯，溫度控制在170°C、濃硫酸做催化劑。④醇的消去也是要具備結(jié)構(gòu)上的一個(gè)條件即連接羥基的碳原子還有一個(gè)相鄰的帶有氫原子的碳原子，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。

四、聚合反應(yīng)

定義：由相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)。聚合反應(yīng)分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。聚合反應(yīng)中的小分子叫單體，反應(yīng)后生成的高分子稱聚合體。

[來源學(xué)�？�。網(wǎng)][來源:Z*xx*k.Com]

1．加聚反應(yīng)：是指不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反應(yīng)。發(fā)生加聚反應(yīng)的單體可以是一種，也可以是多種，單體可以含一個(gè)C＝C雙鍵，也可含兩個(gè)C＝C雙鍵。

典例：單烯烴的加聚、炔烴的加聚、二烯烴的加聚等。

2．縮聚反應(yīng)：單體間通過縮合反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)生成小分子（如H2O、HX、NH3等）的反應(yīng)。

典例：酚醛縮聚、醇酸縮聚（如乙二酸和乙二醇）、羥酸縮聚（如乳酸）、氨基酸縮聚等。注意點(diǎn)：加聚反應(yīng)是單體通過加成不飽和鍵斷開，相互連接生成高聚物，但沒有小分子，而縮聚反應(yīng)是有機(jī)物中活性基團(tuán)通過縮合除生成高聚物外，還生成小分子。

五、有機(jī)反應(yīng)中的氧化還原反應(yīng)：

有機(jī)反應(yīng)中的氧化還原反應(yīng)是從得失氧氫的角度判斷是否發(fā)生氧化或還原。1．氧化反應(yīng)：通常把有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。

（1）有機(jī)物的燃燒都是氧化反應(yīng)。

（2）不飽和烴、苯的同系物、醇類、醛類等被酸性高錳酸鉀或其它氧化劑氧化。（3）醇的去氫氧化。

（4）醛的加氧氧化：醛基CH鍵斷裂后加入氧，醛基被氧化成羧基。甲酸、甲酸酯、葡萄糖等分子中含有醛基，所以也可以發(fā)生加氧氧化。醛類及含醛基的化合物除在一定條件下發(fā)生催化氧化外，還能被銀氨溶液、新制Cu(OH)2，這些弱氧化劑氧化。

（5）苯酚常溫下在空氣中放置可被氧化生成粉紅色物質(zhì)。

2．還原反應(yīng)：指有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)。烯、炔、苯和苯的同系物、酚、醛、酮、不飽和油脂等可催化加氫。

注意：若同時(shí)加氫又加氧，如乙烯與水加成，既不是氧化，又不是還原。

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高中有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型歸納總結(jié)201*-05-0218:14

高中有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型歸納總結(jié)

本文由夢魘狂朝整理后由張老師批閱整理完成★取代反應(yīng)

烷：CH4+Cl2→(光)CH3Cl+HCl苯：苯+Br2→(Fe)苯-Br+HBr(液溴)

苯+HO-NO2→(濃H2SO4;△)苯-NO2+H2O(硝化反應(yīng))

甲苯：苯-CH3+3HO-NO2→(濃H2SO4;△)三硝基甲苯(TNT)+3H2O苯-CH3+Cl2→(光)苯-CH2Cl+HCl

醇：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

鹵代烴：CH3CH2Br+NaOH→(△)CH3CH2OH+NaBr(水解反應(yīng))另有酯化，硫化，水解等

★加成反應(yīng)

烯：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+H2O→(催化劑;△)CH3CH2OHCH2=CH2+H2→(Ni)CH3CH3

炔：CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2

苯：苯+3H2→(Ni)C6H6(環(huán)已烷)苯+3Cl2→C6H6Cl6(六六六)

醛：CH3CHO+H2→(Ni;△)CH3CH2OH(加氫還原)另有加聚★消去反應(yīng)

鹵代烴：CH3CH2Br+NaOH→(醇;△)CH2=CH2↑+NaBr+N2O醇：CH3CH2OH→(濃H2SO4;△)CH2=CH2↑+H2O(乙醇為170℃，其它醇不用記)★水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）

鹵代烴：CH3CH2Br+H2O→(NaOH)CH3CH2OH+HBr

酯：CH3COOC2H5+H2O(可逆;稀H2SO4;△)CH3COOH+C2H5OH另有多糖二糖蛋白質(zhì)的水解★氧化反應(yīng)

1燃燒：CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(點(diǎn)燃)xCO2+y/2H2O(有機(jī)物燃燒通式)2催化反應(yīng)

醇：2CH3CH2OH+O2→(Cu;△)2CH3CHO+2H2OCH3CH2OH+CuO→(△)CH3CHO+H2O+Cu醛：2CH3CHO+O2→(催化劑；△)2CH3CHO

烯：2CH2=CH2+O2→(催化劑)2CH3CHO

烷：2CH3CH2CH2CH3+5O2→(催化劑)4CH3COOH+2H2O3被酸性KMnO4氧化

烯炔苯的同系物(與苯環(huán)相連的C上要有H)醇醛4與新制Cu(OH)2反應(yīng)

醛：CH3CHO+2Cu(OH)2→(△)CH3COOH+Cu2O↓+2H2O5銀鏡反應(yīng)

(1)甲醛甲醛過量時(shí)：HCHO+2[Ag(NH3)2]OH→(△)HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O銀氨溶液過量：HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→(△)(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3↑+2H2O(2)乙醛CH3CHO+2[Ag(nh3)2]OH→(△)CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O另有HCOOR(甲酸鹽甲酯某酯)葡萄糖麥芽糖果糖★還原反應(yīng)

1加H2加成：醛：CH3CHO+H2→(Ni;△)CH3CH2OH另有烯炔等★特征反應(yīng)1顯色反應(yīng)

酚+Fe3+→紫色淀粉+I2→藍(lán)色

蛋白質(zhì)(含苯環(huán))+濃HNO3→黃色

2生H2

醇：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

酚：2苯-OH+2Na→2苯-ONa+H2↑

酸：2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+h2↑3需水浴加熱的反應(yīng)

(1)苯→硝基苯(硝化反應(yīng))：苯+HO-NO2→(濃H2SO4)苯-NO2+H2O(55℃~65℃)(2)銀鏡反應(yīng)

(3)乙酸乙酯水解（70℃~80℃）(4)纖維素水解

(5)酚醛樹脂的制備

（注：上中苯環(huán)全用“苯”字代替，）

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