有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)

高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)

一、烴

1.甲烷

烷烴通式：CnH2n-2

（1）氧化反應(yīng)

甲烷的燃燒：CH點(diǎn)燃

4+2O2甲烷不可使酸性高錳酸鉀溶液及溴水褪色。

CO2+2H2O

（2）取代反應(yīng)

一氯甲烷：CH光

4+Cl2二氯甲烷：CHCl+Cl光

CH3Cl+HCl

32三氯甲烷：CH光

CH2Cl2+HCl

2Cl2+Cl2CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl光

3+Cl2CCl42.乙烯

+HCl

乙烯的制�。篊HCH濃硫酸

32OH170℃H2C=CH2↑+H2O

烯烴通式：C

nH2n

（1）氧化反應(yīng)

高溫

乙烯的燃燒：H2C=CH2+3O22CO2+2H2乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。

O

（2）加成反應(yīng)

與溴水加成：H

2C=CH2+Br2與氫氣加成：H催

化劑CH2BrCH2Br

2C=CH2+H2CH3CH3

與氯化氫加成：H△

2C=CH2+HClCH3CH2Cl

與水加成：H

2C=CH2+H2OCH3CH2OH

（3）聚合反應(yīng)

乙烯加聚，生成聚乙烯：nH一定條件2C=CH2CH2－CH23.乙炔

n乙炔的制�。篊aC

2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2（1）氧化反應(yīng)

乙炔的燃燒：HC點(diǎn)燃

CH+5O24CO2+2H2O

乙炔可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。

（2）加成反應(yīng)

與溴水加成：HCCH+Br

2

HC=CHBrBr

CHBr=CHBr+Br

2CHBr2CHBr2

與氫氣加成：HCCH+H

2與氯化氫加成：HCCH+HClH2C=CH2

催化劑

△CH2=CHCl

（3）聚合反應(yīng)

Cl一定條件氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl一定條件CH2CHn

乙炔加聚，得到聚乙炔：nHCCH4.苯

CH=CHn

苯的同系物通式：CnH2n-6

（1）氧化反應(yīng)

苯的燃燒：2C+15O點(diǎn)燃

6H62

12CO2+6H2O

圖1乙烯的制取

圖2乙炔的制取

苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。（2）取代反應(yīng)①苯與溴反應(yīng)

FeBr

+Br2+HBr

（溴苯）

②硝化反應(yīng)

濃H2SO4NO2

+HONO260+H2O℃

（硝基苯）（3）加成反應(yīng)

催化劑+3H2△（環(huán)己烷）。

二、烴的衍生物

烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì)：類別鹵代烴通式RX代表性物質(zhì)溴乙烷C2H5Br分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)CX鍵有極1.取代反應(yīng)：與NaOH溶液發(fā)生取代反性，易斷裂應(yīng)，生成醇；2.消去反應(yīng)：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，生成烯烴。醇ROH乙醇C2H5OH有CO鍵和O1.與鈉反應(yīng)，生成醇鈉并放出氫氣；2.H氧化反應(yīng)：O2：鍵，有極性；生成CO2和H2O；氧化劑：生成乙醛；3.脫水反應(yīng)：OH與鏈烴基直接140℃：乙醚；170℃：乙烯；4.酯化反相連應(yīng)。酚苯酚OHOH直接與苯環(huán)相連1.弱酸性：與NaOH溶液中和；2.取代反應(yīng)：與濃溴水反應(yīng)，生成三溴苯酚白色沉淀；3.顯色反應(yīng)：與鐵鹽（FeCl3）反應(yīng)，生成紫色物質(zhì)醛O||RCH羧酸O||RCOH酯O||RCOR’5.甲苯

-2-

乙醛O||CH3CHC=O雙鍵有極1.加成反應(yīng)：用Ni作催化劑，與氫加性，成，生成乙醇；具有不飽和性2.氧化反應(yīng)：能被弱氧化劑氧化成羧酸（如銀鏡反應(yīng)、還原氫氧化銅）。乙酸O||CH3COH能夠電離，產(chǎn)生H+乙酸乙酯分子中RCO和OR’CH3COOC2H5之間容易斷裂受C=O影響，O1.具有酸的通性；H2.酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酯。水解反應(yīng)：生成相應(yīng)的羧酸和醇（1）氧化反應(yīng)

甲苯的燃燒：C點(diǎn)燃

7H8+9O27CO2+4H2甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

O

（2）取代反應(yīng)

CH|3

CH3濃硫酸|ON+3HNONO32

2

+3H2O

|

NO2

甲苯硝化反應(yīng)生成2，4，6-三硝基甲苯，簡(jiǎn)稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國(guó)防、開(kāi)礦等。6.溴乙烷

（1）取代反應(yīng)

溴乙烷的水解：CBr+H

2H52OC2H5（2）消去反應(yīng)

OH+HBr

溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)：CH醇

3CH2Br+NaOH△CH2=CH2↑+NaBr+H2O7.乙醇

（1）與鈉反應(yīng)

乙醇與鈉反應(yīng)：2CH

3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇鈉）

（2）氧化反應(yīng)

乙醇的燃燒：2CH催化劑△

3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（乙醛）（3）消去反應(yīng)

乙醇在濃硫酸做催化劑的條件下，加熱到170℃生成乙烯。

注意：該反應(yīng)加熱到140℃時(shí)，乙醇進(jìn)行另一種脫水方式，生成乙醚。2C2H5OH濃硫酸

C2H5OC2H5+H2O（乙醚）

8.苯酚

苯酚是無(wú)色晶體，露置在空氣中會(huì)因氧化顯粉紅色。苯酚具有特殊的氣味，熔點(diǎn)140℃

43℃，水中溶解度不大，易溶于有機(jī)溶劑。苯酚有毒，是一種重要的化工原料。（1）苯酚的酸性O(shè)H+NaOHONa

+H2O

（苯酚鈉）

苯酚鈉與CO2反應(yīng)：

ONa+CO+HOH

22O+NaHCO3

（2）取代反應(yīng)OH

|OH+3BrBrBr

2↓+3HBr

|（三溴苯酚）

Br

（3）顯色反應(yīng)

苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng)，使溶液呈紫色。

-3-

9.乙醛

乙醛是無(wú)色無(wú)味，具有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)20.8℃，密度比水小，易揮發(fā)。

O（1）加成反應(yīng)||催化劑

乙醛與氫氣反應(yīng)：CH3CH+H2CH3CH2OH

△

O（2）氧化反應(yīng)||乙醛與氧氣反應(yīng)：2CH3CH+O22CH3COOH（乙酸）

△

乙醛的銀鏡反應(yīng)：

△

催化劑

CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O（乙酸銨）

注意：硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氫氧化二氨合銀），這是一種弱氧化劑，可以氧化乙醛，生成Ag。有關(guān)制備的方程式：Ag+NH3H2O===AgOH↓+NH+4AgOH+2NH3H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O△

乙醛還原氫氧化銅：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

10.乙酸

（1）乙酸的酸性乙酸的電離：CH3COOH（2）酯化反應(yīng)

CH3COO+H

-++O||

濃硫酸

CH3COH+C2H5OHCH3COC2H5+H2O（乙酸乙酯）

△

注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。11.乙酸乙酯

乙酸乙酯是一種帶有香味的物色油狀液體。（1）水解反應(yīng)

無(wú)機(jī)酸

CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

（2）中和反應(yīng)

CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH

附加：烴的衍生物的轉(zhuǎn)化鹵代烴RX水解加消去成水解酯化酯化氧化醇ROH消去還原醛RCHO氧化羧酸RCOOH水解酯RCOOR’加成不飽和烴高中有機(jī)化學(xué)規(guī)律小結(jié)1．需水浴加熱的反應(yīng)有：（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹(shù)脂的制�。�6）固體溶解度的測(cè)定凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。2．需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：

（1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170℃）（2）、蒸餾（3）、固體溶解度的測(cè)定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和熱的測(cè)定（6）制硝基苯（50－60℃）

〔說(shuō)明〕：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。3．能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有：醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。4．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：

醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：

（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)（3）含有醛基的化合物

（4）具有還原性的無(wú)機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6．能使溴水褪色的物質(zhì)有：

（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代）（3）含醛基物質(zhì)（氧化）

（4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原——歧化反應(yīng)）（5）較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。）

7．密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9．能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有

鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。10．不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11．常溫下為氣體的有機(jī)物有：

分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12．濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13．能被氧化的物質(zhì)有：

含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。14．顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。

15．能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等）17．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：（1）酚：（2）羧酸：

（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）

（5）蛋白質(zhì)（水解）

18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：1．苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色；2．KMnO4酸性溶液的褪色；3．溴水的褪色；

4．淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。

5．蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色顏色反應(yīng)

擴(kuò)展閱讀：有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)

《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》方程式歸納

請(qǐng)大家注意方程式的反應(yīng)條件、一些結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)形式、和氣體、沉淀等符號(hào)！

取代反應(yīng)

1.

CH4+Cl2CH3Cl+HCl

2.3.4.5.

6.7.

8.9.

10.

11.

1

12.

13.

14.

15.

16.

17.

18.

19.

20.

加成反應(yīng)

21.

+Br2

22.

+H2

23.24.25.26.

27.

28.

29.

30.

31.

32.

消去反應(yīng)

33.

34.

35.

36.

氧化反應(yīng)

37.

38.

39.

40.

41.

42.

43.

4

還原反應(yīng)

44.

45.

46.

47.

加聚反應(yīng)

48.

49.

50.51.

52.53.

縮聚反應(yīng)

54.

55.

56.

57.

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