高中化學(xué)選修5第一章總結(jié)學(xué)案

第一章總結(jié)學(xué)案

一、教學(xué)目標(biāo)

1、了解有機化合物的分離和提純的常用方法和分離原理；

2、了解某些物理方法如何確定有機化合物的相對分子質(zhì)量和分子和結(jié)構(gòu)；3、掌握有機分子中常見的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)；4、掌握同系物、同分異構(gòu)體的概念，學(xué)會書寫同分異構(gòu)體的方法；5、學(xué)會用有機化合物系統(tǒng)命名法。二、教學(xué)過程

1、熟記官能團(tuán)，并找出最難記的，各舉一種有機物的名稱。（同桌之間相互抽查）

2、書寫同分異構(gòu)體（黑板上展示板演）

（1）寫出C7H16的同分異構(gòu)體并命名，它的一氯代物有幾種？

（2）寫出C5H12的同分異構(gòu)體并命名

（3）寫出C3H6O2的同分異構(gòu)體

3、列表填寫有機物的一般步驟和方法(板演)步驟分離、提純元素分析測定相對分子質(zhì)量結(jié)構(gòu)測定

小組合作計分________________

目的方法識別圖像方法高二《有機化學(xué)》講解習(xí)題學(xué)案年月日姓名

1.初步掌握有幾化學(xué)的幾種解題思路知識與技能教學(xué)目標(biāo)2.重點訓(xùn)練學(xué)生的表達(dá)能力，特別是樹苗表達(dá)。1.使學(xué)生再錯誤中，得以成長。2.優(yōu)秀的學(xué)習(xí)成果學(xué)會分享學(xué)會團(tuán)結(jié)，學(xué)會分享，學(xué)會幫助，學(xué)會自我總結(jié)三維目標(biāo)過程與方法情感態(tài)度與價值觀1、2、學(xué)生討論，解決問題。小組互評。3、教師點評，講解關(guān)鍵。4、學(xué)生口述主觀題的答案，討論，講評。5、學(xué)生自我歸納解題方法教（1）有機燃燒法單個學(xué)生講臺展示選擇題答案（板書），小組成員幫助完善。學(xué)過程存在的問題課程收獲（2）同分異構(gòu)變向考法（3）常見實驗分離法第四章第一節(jié)脂肪烴學(xué)案

班級_____小組_____姓名_______教學(xué)目標(biāo)：

知識能力

1.了解脂肪烴沸點和相對密度的變化規(guī)律通過對比的方式歸納烷烴、烯烴、炔烴結(jié)構(gòu)特點及其化學(xué)性質(zhì)

2.掌握加成、加聚、取代反應(yīng)等重要有機反應(yīng)類型3、理解烯烴的順反異構(gòu)，過程與方法

1.使學(xué)生再錯誤中，得以成長2.優(yōu)秀的學(xué)習(xí)成果學(xué)會分享情感態(tài)度與價值觀

學(xué)會團(tuán)結(jié)，學(xué)會分享，學(xué)會幫助，學(xué)會自我總結(jié)教學(xué)過程：【自主學(xué)習(xí)】一、烷烴與烯烴

1、看書總結(jié)烷烴、烯烴的沸點、相對密度及存在狀態(tài)有何規(guī)律

（1）烷烴_____________________________________________________________________（2）烯烴______________________________________________________________________2、填寫P29思考與交流，歸納烷烴、烯烴化學(xué)性質(zhì)（小組合作板演）

3、二烯烴加成反應(yīng)的特點類型（1）方程式（2）類型

二、烯烴的順反異構(gòu)（小組歸納）1、雙鍵的旋轉(zhuǎn)特點

2、順反異構(gòu)的定義

三、炔烴

1、乙炔的結(jié)構(gòu)特點與物理性質(zhì)2、乙炔的實驗室制法（1）原理（2）裝置

（3）收集

3、化學(xué)性質(zhì)（記憶化學(xué)方程式，小組合作歸納板演）

4、閱讀P30、P33的【科學(xué)視野】填寫下表：乙烯分子與乙炔分子中碳原子的成鍵特點分子乙烯乙炔結(jié)構(gòu)簡式空間構(gòu)型碳原子的雜化方式CH鍵的成鍵類型碳碳鍵的成鍵類型四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用，看書歸納幾個考點

【學(xué)習(xí)心得】存在問題

學(xué)習(xí)收獲

擴(kuò)展閱讀：高中化學(xué)選修5第一章第四節(jié) 學(xué)案

高二化學(xué)學(xué)案

【使用時間】

第周第課時

【編輯】韓英

第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法

教學(xué)目標(biāo)

1、了解怎樣研究有機化合物，應(yīng)采取的步驟和方法。

2、掌握有機物的分離和提純的一般方法，鑒定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和方法。

教學(xué)重點

1、蒸餾、重結(jié)晶等分離提純有機物的實驗操作

2、通過具體實例了解某些物理方法如何確定有機化合物的元素組成相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)

3、確定有機化合物實驗式、相對分子質(zhì)量、分子式的有關(guān)計算

教學(xué)難點

確定有機物相對分子質(zhì)量和鑒定有機物分子結(jié)構(gòu)的物理方法的介紹

第一課時

【預(yù)習(xí)】

例1除去下列括號內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法是什么？將答案填在橫線上。

(1)H2O(NaCl)____________________________________________；

(2)CH3OH(H2O)_______________________________________________；

(注：CH3OH為甲醇，沸點為64.7℃)

【歸納】研究有機化合物的一般步驟和方法

（1）分離、提純（蒸餾、重結(jié)晶、升華、色譜分離）；

（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──確定實驗式；（3）相對分子質(zhì)量的測定（質(zhì)譜法）──確定分子式；（4）分子結(jié)構(gòu)的鑒定（化學(xué)法、物理法）。

一、分離、提純

1．蒸餾

【實驗1-1】注意事項：

（1）安裝蒸餾儀器時要注意先從蒸餾燒瓶裝起，根據(jù)加熱器的高低確定蒸餾瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（錐形瓶），即“先下后上”“先頭后尾”；拆卸蒸餾裝置時順序相反，即“先尾后頭”。

（2）若是非磨口儀器，要注意溫度計插入蒸餾燒瓶的位置、蒸餾燒瓶接入水冷凝器的位置等。

（3）蒸餾燒瓶裝入工業(yè)乙醇的量以1/2容積為宜，不能超過2/3。不要忘記在蒸餾前加入沸石。如忘記加入沸石應(yīng)停止加熱，并冷卻至室溫后再加入沸石，

千萬不可在熱的溶液中加入沸石，以免發(fā)生暴沸引起事故。

（4）乙醇易燃，實驗中應(yīng)注意安全。如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設(shè)備時，需墊石棉網(wǎng)加熱，千萬不可直接加熱蒸餾燒瓶！

物質(zhì)的提純的基本原理是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)的物理性質(zhì)的差異，選擇適當(dāng)?shù)膶嶒炇侄螌㈦s質(zhì)除去。去除雜質(zhì)時要求在操作過程中不能引進(jìn)新雜質(zhì)，也不能與被提純物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。2．重結(jié)晶

【實驗1-2】注意事項：苯甲酸的重結(jié)晶

1）為了減少趁熱過濾過程中的損失苯甲酸，一般再加入少量水。2）結(jié)晶苯甲酸的濾出應(yīng)采用抽濾裝置，沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。【歸納】

一、物質(zhì)的分離和提純有什么區(qū)別？分別有哪些方法？1．物質(zhì)的分離

是把混合物的各種物質(zhì)分開的過程，分開以后的各物質(zhì)應(yīng)該盡量減少損失，而且是比較純凈的。

(1)物理方法有：過濾、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、分餾、液化、分液、萃取、滲析、溶解、鹽析、汽化、洗氣等。

(2)化學(xué)方法有：加熱分解、氧化還原轉(zhuǎn)化、生成沉淀、酸堿溶解或中和、絡(luò)合、水解、化學(xué)方法洗氣等。

2．物質(zhì)的提純

將某物質(zhì)中的雜質(zhì)，采用物理或化學(xué)方法除掉的過程。它和分離的主要區(qū)別在于除掉后的雜質(zhì)可以不進(jìn)行恢復(fù)。

(1)物質(zhì)提純的原則

①不增：是指在提純過程中不增加新物質(zhì)②不減：指在提純過程中不減少被提純物③易分離：指被提純物與雜質(zhì)易分離

④易復(fù)原：是指在提純過程中被提純物轉(zhuǎn)變成了其他物質(zhì)時，應(yīng)容易將其恢復(fù)到原來的狀態(tài)。

(2)提純的方法

①雜轉(zhuǎn)純：將要除去的雜質(zhì)變?yōu)楸惶峒兾�，這是提純物質(zhì)的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可將混合物加熱使NaHCO3全部轉(zhuǎn)化為Na2CO3。

②雜變沉：加入一種試劑將要除去的雜質(zhì)變成沉淀，最后用過濾的方法除去沉淀。

③化為氣：加熱或加入一種試劑使雜質(zhì)變?yōu)闅怏w逸出。如食鹽水中混有

－

Na2CO3，可加鹽酸使CO23變?yōu)镃O2逸出。

④溶劑分：加入一種溶劑將雜質(zhì)或被提純物質(zhì)萃取出來。如用CCl4可將碘從水中萃取出來。

特別提醒依據(jù)被提純物質(zhì)的性質(zhì)，選擇適當(dāng)?shù)奈锢矸椒ê突瘜W(xué)方法可以解決有機物的分離提純問題。在分離和提純時要注意以下幾點：①除雜試劑需過量；②過量試劑需除盡；③除去多種雜質(zhì)時要考慮加入試劑的順序。3．萃取

（1）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。

（2）萃�。豪�用溶質(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來，前者稱為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些。

分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來。4．色譜法

二、物質(zhì)分離和提純的常用方法分離方法過濾蒸發(fā)蒸餾分液萃取利用溶質(zhì)在兩種互不相溶液體中溶解度差別較大，溶質(zhì)從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中去分離的物質(zhì)從液體中分離出不溶性固體從溶液中分離出固體溶質(zhì)相互溶解，沸點差別較大的混合液體兩種互不相溶的液體的分離主要儀器漏斗、燒杯、蒸發(fā)皿、酒精玻璃棒、鐵架燈、鐵架臺臺(帶鐵圈)(帶鐵圈)操作要點

操作時要做到“一貼、二①邊加熱邊攪拌②用玻蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、引流管、錐形瓶、鐵架分液漏斗臺(帶鐵圈、鐵夾)、酒精燈、石棉網(wǎng)①溫度計水下層液體從銀球位于蒸下口放出，上4

鐵架臺(帶鐵圈)、分液漏斗①事先檢查分液漏斗是否漏低、三靠”璃棒攪拌直至少量溶劑餾燒瓶支管口處；②冷凝管冷卻水流向，應(yīng)從下口進(jìn)上口出制取蒸餾水層液體從上口倒出液；②分別從分液漏斗上、下口分離兩層液體實例NaCl和沙子從NaCl溶液中結(jié)晶出NaCl水和苯酚分離用CCl4提取碘水中的碘第二課時

【設(shè)問】定性檢測物質(zhì)的元素組成是化學(xué)研究中常見的問題之一，如何用實驗的方法探討物質(zhì)的元素組成？

二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定

1．元素分析

例如：實驗探究：蔗糖分子中碳、氫元素的檢驗

原理：碳、氫兩元素通常采取將有機物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氫氧化生成水的方法而檢出。C12H22O11+24CuO

12CO2+11H2O+24Cu

實驗：取干燥的試樣──蔗糖0.2g和干燥氧化銅粉末1g，在研缽中混勻，裝入干燥的硬質(zhì)試管中。試管口稍微向下傾斜，導(dǎo)氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣，觀察現(xiàn)象。

結(jié)論：若導(dǎo)出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁出現(xiàn)水滴（讓學(xué)生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素。

例2某有機物A3.0g，完全燃燒后生成3.6g水和3.36LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，已知該有機物的蒸氣對氫氣的相對密度為30，①求該有機物的分子式；②若此有機物為醇類，寫出其結(jié)構(gòu)簡式。

補充：有機物燃燒的規(guī)律歸納

《1》烴完全燃燒前后氣體體積的變化完全燃燒的通式：CxHy＋(x+

y)O24xCO2＋

yH2O2（1）燃燒后溫度高于100℃時，水為氣態(tài)：

VV后V前y14①y＝4時，V＝0，體積不變；②y>4時，V>0，體積增大；③y一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應(yīng)產(chǎn)物為：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有機物完全燃燒后若產(chǎn)物只有CO2和H2O，則其組成元素可能為C、H或C、H、O。欲判定該有機物中是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機物的組成中不含氧；否則，原有機物的組成含氧。2．實驗式(最簡式)和分子式的區(qū)別與聯(lián)系

(1)最簡式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。不能確切表明分子中的原子個數(shù)。注意：

①最簡式是一種表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語；②無機物的最簡式一般就是化學(xué)式；

③有機物的元素組成簡單，種類繁多，具有同一最簡式的物質(zhì)往往不止一種；

④最簡式相同的物質(zhì)，所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同的，若相對分子質(zhì)量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最簡式相同，均為CH，故它們所含C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同的。

(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。注意：①分子式是表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語；②無機物的分子式一般就是化學(xué)式；

③由于有機物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，故分子式相同的有機物，其代表的物質(zhì)可能有多種；

④分子式＝(最簡式)n即分子式是在實驗式基礎(chǔ)上擴(kuò)大n倍，3．確定分子式的方法

(1)實驗式法由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→求各元素的原子個數(shù)之比(實驗

7

式)→相對分子質(zhì)量→求分子式。

(2)物質(zhì)的量關(guān)系法由密度或其他條件→求摩爾質(zhì)量→求1mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量→求分子式。（標(biāo)況下氣體M=dg/cm3×10322.4L/mol）(3)化學(xué)方程式法利用化學(xué)方程式求分子式。(4)燃燒通式法利用通式和相對分子質(zhì)量求分子式。

[例3]3.26g樣品燃燒后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，實驗測得其相對分子質(zhì)量為60，求該樣品的實驗式和分子式。

[例4]實驗測得某烴A中含碳85.7%，含氫14.3%。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2L此化合物氣體的質(zhì)量為14g。求此烴的分子式。

第三課時

2．質(zhì)譜法

注：該法中主要引導(dǎo)學(xué)生會從質(zhì)譜圖中“質(zhì)荷比”代表待測物質(zhì)的相對分子質(zhì)量以及認(rèn)識質(zhì)譜儀。三、分子結(jié)構(gòu)的測定

1．紅外光譜

注：該法不需要學(xué)生記憶某些官能團(tuán)對應(yīng)的波長范圍，主要讓學(xué)生知道通過紅外光譜可以知道有機物含有哪些官能團(tuán)。2．核磁共振氫譜

注：了解通過該譜圖確定了

（1）某有機物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子

（2）從有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個數(shù)比。例5分子式為C2H4O2的結(jié)構(gòu)可能有和

種，為對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定，可用__________或____________。

兩

(1)若為，則紅外光譜中應(yīng)該有______個振動吸收；核磁共振氫譜中應(yīng)有________個峰。(2)若為

中應(yīng)有______個峰。

，則紅外光譜中有______個振動吸收；核磁共振氫譜

在苯甲酸重結(jié)晶的實驗中，濾液放置冷卻可以結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體，請你思考并與同學(xué)交流：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時的溫度越低越好？

點撥冷卻結(jié)晶時，并不是溫度越低越好，因為溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的。

實驗表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實驗測定，咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是：碳49.5%，氫5.20%，氧16.5%，氮28.9%，其摩爾質(zhì)量為194.1g/mol，你能確定它的分子式嗎？

點撥一個咖啡因分子中含碳原子的個數(shù)為194.1×49.5%÷12＝8，同理可得氫原子、氧原子和氮原子的個數(shù)分別為10,2和4，所以咖啡因的化學(xué)式為C8H10O2N4。

9

1．過氧化氫的沸點比水高，但受熱易分解。某試劑廠先制得7%～8%的H2O2溶液，再濃縮成30%溶液時，可采用的適宜方法是()

A．常壓蒸餾B．減壓蒸餾C．加生石灰常壓蒸餾D．加壓蒸餾

2．下列所采取的分離方法正確的是()

A．由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精將碘水中的碘萃取出來B．水的沸點是100℃，酒精的沸點是78.5℃，所以可用直接加熱蒸餾法使含水酒精變?yōu)闊o水酒精

C．可用冷卻熱的飽和氯化鉀和氯化鈉的溶液的方法得到純凈的氯化鈉晶體D．由于膠體微粒的直徑比離子的大，所以碘化鉀混入淀粉中可用滲析法分離

3．如下表所示，為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為少量雜質(zhì))，所選用的除雜試劑與主要分離方法都正確的是()

不純物質(zhì)除雜試劑分離方法蛋白質(zhì)溶液A蒸餾水滲析(NaCl)NH4Cl溶液BNaOH溶液過濾(AlCl3)C乙酸乙酯(乙酸)KOH溶液，水分液D苯(苯酚)濃溴水過濾4．下列除去雜質(zhì)的方法正確的是()①除去乙烷中少量的乙烯：光照條件下通入Cl2，氣液分離；

②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌、分液、干燥、蒸餾；

③除去CO2中少量的SO2：氣體通過盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶；④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸餾。

A．①②B．②④C．③④D．②③5．下列分離或除雜的方法不正確的是()A．用分液法分離水和酒精

B．用蒸餾法分離苯和溴苯

C．用滲析法除去蛋白質(zhì)溶液中混有的少量NaCl

D．用飽和NaHCO3溶液除去CO2中混有的少量HCl氣體

6．要從乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作組合是()

①蒸餾②過濾③靜止分液④加足量鈉⑤加入足量H2SO4⑥加入足量NaOH溶液⑦加入乙酸與濃H2SO4混合液后加熱⑧加入濃溴水

A．⑦③B．⑧⑤②C．⑥①⑤②D．⑥①⑤①7．設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，其有機物樣品的質(zhì)荷比如圖所示(假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān))，

則該有機物可能是()

A．甲醇(CH3OH)B．甲烷C．丙烷D．乙烯8．核磁共振(NMR)是研究有機物結(jié)構(gòu)的有力手段之一。(1)某含氧有機物，它的相對分子質(zhì)量為46.0，碳的質(zhì)量分

數(shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.0%。NMR中只有一個特征峰，請寫出其結(jié)構(gòu)簡式：________。

(2)分子式為C3H6O2的甲、乙兩種有機物，甲的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CHO，乙的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH3，則在NMR中，甲有________個特征峰，其強度之比為________；乙有________個特征峰，其強度之比為________。

9．核磁共振氫譜是指有機物分子中的氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán))不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振圖中坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移，符號為δ)也就不同。現(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如下圖所示。則可能是下列物質(zhì)中的()

A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CH2OHC．CHCH3CH3CH3D．CH3CH2CHO

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【使用時間】

第周第課時

【編輯】韓英

【審核】

1．某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為__________；

(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？________(填“是”或“不是”)。2．分子式為C3H6O2的有機物，如果在核磁共振氫譜上觀察到的氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度比為1∶1，請寫出其對應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：

__________________________________________________________。第二種情況的強度比為3∶2∶1，請寫出該化合物的可能的結(jié)構(gòu)簡式

_________________________________________________________________。

3．某有機化合物A的相對分子質(zhì)量(分子量)大于110，小于150。經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為52.24%，其余為氧。請回答：

(1)該化合物分子中含有個氧原子。

(2)該化合物的相對分子質(zhì)量(分子量)是；(3)該化合物的化學(xué)式(分子式)是______________；

4．1mol某烴在氧氣中充分燃燒，需要消耗氧氣179.2L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。它在光照的條件下與氯氣反應(yīng)能生成3種不同的一氯取代物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式是()

A．CCH3CH3CH3CH2CH3B．CH3CH2CH2CH2CH3C．CH3CH2CHCH3CH3D．H3CCH35．填寫儀器名稱：

(1)制取蒸餾水的受熱容器是__________。

(2)石油蒸餾裝置中通冷卻水的儀器是__________。(3)用于分液的關(guān)鍵儀器是________。

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