高中有機化學(xué)規(guī)律總結(jié)

高中有機化學(xué)規(guī)律總結(jié)

一、綜觀近幾年來的高考有機化學(xué)試題中有關(guān)有機物組成和結(jié)構(gòu)部分的題型，其共同特

點是：通過題給某一有機物的化學(xué)式或式量，結(jié)合該有機物性質(zhì)，對該有機物的結(jié)構(gòu)進行發(fā)散性的思維和推理，從而考查“對微觀結(jié)構(gòu)的一定想象力”。為此，必須對有機物的化學(xué)式或式量具有一定的結(jié)構(gòu)化處理的本領(lǐng)，才能從根本上提高自身的“空間想象能力”。

1．式量相等下的化學(xué)式的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：

一定式量的有機物若要保持式量不變，可采用以下方法：1若少1個碳原子，則增加12個氫原子。

2若少1個碳原子，4個氫原子，則增加1個氧原子。3若少4個碳原子，則增加3個氧原子。2．有機物化學(xué)式結(jié)構(gòu)化的處理方法

若用CnHmOzm≤2n＋2，z≥0，m、nN，z屬非負整數(shù)表示烴或烴的含氧衍生物，則可將其與CnH2n+2Ozz≥0相比較，若少于兩個H原子，則相當于原有機物中有一個C＝C，不難發(fā)現(xiàn)，有機物CnHmOz分子結(jié)構(gòu)中C＝C數(shù)目為

1一個C＝C相當于一個環(huán)。

2一個碳碳叁鍵相當于二個碳碳雙鍵或一個碳碳雙鍵和一個環(huán)。3一個苯環(huán)相當于四個碳碳雙鍵或兩個碳碳叁鍵或其它見2。4一個羰基相當于一個碳碳雙鍵。

二、有機物結(jié)構(gòu)的推斷是高考常見的題型，學(xué)習時要掌握以下規(guī)律：1．不飽和鍵數(shù)目的確定

1有機物與H2或X2完全加成時，若物質(zhì)的量之比為1∶1，則該有機物含有一個雙鍵；

個，然后以雙鍵為基準進行以下處理：

1∶2時，則該有機物含有一個叁鍵或兩個雙鍵；1∶3時，則該有機物含有三個雙鍵或一個苯環(huán)或其它等價形式。

2由不飽和度確定有機物的大致結(jié)構(gòu)：對于烴類物質(zhì)CnHm，其不飽和度＝①C＝C：＝1；②CC：＝2；

③環(huán)：＝1；④苯：＝4；⑤萘：＝7；

⑥復(fù)雜的環(huán)烴的不飽和度等于打開碳碳鍵形成開鏈化合物的數(shù)目。2．符合一定碳、氫之比的有機物

C∶H＝1∶1的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等；

C∶H＝1∶2的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯烴、環(huán)烷烴等；C∶H＝1∶4的有：甲烷、甲醇、尿素等。

近幾年有關(guān)推測有機物結(jié)構(gòu)的試題，有這樣幾種題型：1．根據(jù)加成及其衍變關(guān)系推斷

這類題目的特點是：通過有機物的性質(zhì)推斷其結(jié)構(gòu)。解此類題目的依據(jù)是：烴、醇、醛、

羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)，通過知識串聯(lián)，綜合推理，得出有機物的結(jié)構(gòu)簡式。具體方法是：①以加成反應(yīng)判斷有機物結(jié)構(gòu)，用H2、Br2等的量確定分子中不飽和鍵類型雙鍵或叁鍵和數(shù)目；或以碳的四價及加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)確定不飽和鍵位置。②根據(jù)有機物的衍變關(guān)系推斷有機物的結(jié)構(gòu)，要找出衍變關(guān)系中的突破口，然后逐層推導(dǎo)得出結(jié)論。

2．根據(jù)高聚物或單體確定單體或高聚物

這類題目在前幾年高考題中經(jīng)常出現(xiàn)，其解題依據(jù)是：加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)原理。方法

是：按照加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)原理，由高分子的鍵節(jié)，采用逆向思維，反推單體的結(jié)構(gòu)。由加聚反應(yīng)得到的高分子求單體，只要知道這個高分子的鍵節(jié)，將鏈節(jié)端點的一個價鍵向括號內(nèi)作順次間隔轉(zhuǎn)移，即可得到單體的結(jié)構(gòu)簡式；

1常見加聚反應(yīng)的類型有：

①同一種單體加聚，該單體一般是單烯烴或共軛二烯烴。②由不同單體加聚，單體一般為烯烴。2常見縮聚反應(yīng)的類型有：①酚醛縮聚。②氨基酸縮聚。

由高聚物找單體，一般將高聚物主鏈上的碳原子以偶數(shù)個斷裂；若按此斷裂寫不出單體，

一般此高聚物為縮聚反應(yīng)得到的高聚物，要補充消去的小分子物質(zhì)。

3．由有機物完全燃燒確定有機物結(jié)構(gòu)通過完全燃燒有機物，根據(jù)CO2和H2O的量，推測有機物的結(jié)構(gòu)，是前幾年高考試題的熱點題。有以下幾種方法。

1有機物分子組成通式的應(yīng)用

這類題目的特點是：運用有機物分子組成的通式，導(dǎo)出規(guī)律。再由規(guī)律解題，達到快速

準確的目的。

規(guī)律1：最簡式相同的有機物，無論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比值

相同。要注意：①含有n個碳原子的飽和一元醛或酮與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式；②含有n個碳原子的炔烴與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。

規(guī)律2：具有相同的相對分子質(zhì)量的有機物為：①含有n個碳原子的醇或醚與含有n－

1個碳原子的同類型羧酸和酯。②含有n個碳原子的烷烴與含有n－1個碳原子的飽和一元醛或酮。此規(guī)律用于同分異構(gòu)體的推斷。

規(guī)律3：由相對分子質(zhì)量求有機物的分子式設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M①

得整數(shù)商和

余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小氫原子數(shù)。②的余數(shù)為0或碳原子數(shù)≥

6時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。

2有機物燃燒通式的應(yīng)用

解題的依據(jù)是烴及其含氧衍生物的燃燒通式。烴：4CxHy＋(4x＋y)O24xCO2＋2yH2O或CxHy＋(x＋

)O2xCO2＋

H2O

烴的含氧衍生物：4CxHyOz＋(4x＋y－2z)O24xCO2＋2yH2O或CxHyOz＋(x＋

－

)O2xCO2＋

H2O

由此可得出三條規(guī)律：

規(guī)律1：耗氧量大小的比較

1等質(zhì)量的烴CxHy完全燃燒時，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均決定于

的比值大小。

比值越大，耗氧量越多。

2等質(zhì)量具有相同最簡式的有機物完全燃燒時，其耗氧量相等，燃燒產(chǎn)物相同，比例

亦相同。3等物質(zhì)的量的烴CxHy及其含氧衍生物CxHyOz完全燃燒時的耗氧量取決于x＋－，

其值越大，耗氧量越多。

4等物質(zhì)的量的不飽和烴與該烴和水加成的產(chǎn)物如乙烯與乙醇、乙炔與乙醛等或加成

產(chǎn)物的同分異構(gòu)完全燃燒，耗氧量相等。即每增加一個氧原子便內(nèi)耗兩個氫原子。

規(guī)律2：氣態(tài)烴CxHy在氧氣中完全燃燒后反應(yīng)前后溫度不變且高于100℃：若y＝4，V總不變；有CH4、C2H4、C3H4、C4H4若y＜4，V總減小，壓強減小；只有乙炔若y＞4，V總增大，壓強增大。規(guī)律3：1相同狀況下，有機物燃燒后

＜1時為醇或烷；

nCO2∶nH2O＝1為符合CnH2nOx的有機物；

＞1時為炔烴或苯及其同系物。

2分子中具有相同碳或氫原子數(shù)的有機物混合，只要混合物總物質(zhì)的量恒定，完全燃

燒后產(chǎn)生的CO2或H2O的量也一定是恒定值。

解有機物的結(jié)構(gòu)題一般有兩種思維程序：

程序一：有機物的分子式已知基團的化學(xué)式＝剩余部分的化學(xué)式該有機物的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合其它已知條件

程序二：有機物的分子量已知基團的式量＝剩余部分的式量剩余部分的化學(xué)式推斷該有機物的結(jié)構(gòu)簡式。

有機化學(xué)鑒別方法的總結(jié)

1烷烴與烯烴，炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的ccl4溶液（烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色，只是快慢不同）

2烷烴和芳香烴就不好說了，但芳香烴里，甲苯，二甲苯可以和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，苯就不行

3另外，醇的話，顯中性

4酚：常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色，而且苯酚還可以和氯化鐵反應(yīng)顯紫色5可利用溴水區(qū)分醛糖與酮糖

6醚在避光的情況下與氯或溴反應(yīng)，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下與空氣中的氧作用，生成過氧化合物。7醌類化合物是中藥中一類具有醌式結(jié)構(gòu)的化學(xué)成分,主要分為苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四種類型，具體顏色不同反應(yīng)類型較多一．各類化合物的鑒別方法1.烯烴、二烯、炔烴：

（1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去（2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。2．含有炔氫的炔烴：

（1）硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀

（2）氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。3．小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。5．醇：

（1）與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（鑒別6個碳原子以下的醇）；

（2）用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無變化。

6．酚或烯醇類化合物：

（1）用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。（2）苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7．羰基化合物：

（1）鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；（2）區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；

（3）區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4）鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。8．甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。9．胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法

（1）用苯磺酰氯或?qū)�甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH；仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮氣，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應(yīng)。

芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。10．糖：

（1）單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；

（2）葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。（3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。

二．例題解析

例1．用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和烴，1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴，用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴，1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有，可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此，上面一組化合物的鑒別方法為：例2．用化學(xué)方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

分析：上面三種化合物都是鹵代烴，是同一類化合物，都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀，但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同，分別為芐基、二級、一級鹵代烴，它們在反應(yīng)中的活性不同，因此，可根據(jù)其反應(yīng)速度進行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為：例3．用化學(xué)方法鑒別下列化合物

苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚

分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別，然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮，用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛，用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮；用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇，用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進行：

（1）將化合物各取少量分別放在7支試管中，各加入幾滴2，4-二硝基苯肼試劑，有黃色沉淀生成的為羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，無沉淀生成的是醇與酚。（2）將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中，各加入托倫試劑（氫氧化銀的氨溶液），在水浴上加熱，有銀鏡生成的為醛，即苯甲醛和丙醛，無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。

（3）將2種醛各取少量分別放在2支試管中，各加入斐林試劑（酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液），有紅色沉淀生成的為丙醛，無沉淀生成的是苯甲醛。

（4）將2種酮各取少量分別放在2支試管中，各加入碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為2-戊酮，無黃色沉淀生成的是3-戊酮。

（5）將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中，各加入幾滴三氯化鐵溶液，出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚，無蘭紫色的是醇。

（6）將2種醇各取少量分別放在支試管中，各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為異丙醇，無黃色沉淀生成的是丙醇。

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高中有機化學(xué)規(guī)律總結(jié)

一、綜觀近幾年來的高考有機化學(xué)試題中有關(guān)有機物組成和結(jié)構(gòu)部分的題型，其共同特點是：通過題給某一有機物的化學(xué)式或式量，結(jié)合該有機物性質(zhì)，對該有機物的結(jié)構(gòu)進行發(fā)散性的思維和推理，從而考查“對微觀結(jié)構(gòu)的一定想象力”。為此，必須對有機物的化學(xué)式或式量具有一定的結(jié)構(gòu)化處理的本領(lǐng)，才能從根本上提高自身的“空間想象能力”。

1．式量相等下的化學(xué)式的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：

一定式量的有機物若要保持式量不變，可采用以下方法：

1若少1個碳原子，則增加12個氫原子。2若少1個碳原子，4個氫原子，則增加1個氧原子。

3若少4個碳原子，則增加3個氧原子。2．有機物化學(xué)式結(jié)構(gòu)化的處理方法

若用CnHmOzm≤2n＋2，z≥0，m、nN，z屬非負整數(shù)表示烴或烴的含氧衍生物，則可將其與CnH2n+2Ozz≥0相比較，若少于兩個H原子，則相當于原有機物中有一個C＝C，不難發(fā)現(xiàn)，有機物CnHmOz分子結(jié)構(gòu)中C＝C數(shù)目為

2n2m個，然后以雙鍵為基準進行以下處理：21一個C＝C相當于一個環(huán)。2一個碳碳叁鍵相當于二個碳碳雙鍵或一個碳碳雙鍵和一個環(huán)。3一個苯環(huán)相當于四個碳碳雙鍵或兩個碳碳叁鍵或其它見2。4一個羰基相當于一個碳碳雙鍵。

二、有機物結(jié)構(gòu)的推斷是高考常見的題型，學(xué)習時要掌握以下規(guī)律：1．不飽和鍵數(shù)目的確定

1有機物與H2或X2完全加成時，若物質(zhì)的量之比為1∶1，則該有機物含有一個雙鍵；1∶2時，則2由不飽和度確定有機物的大致結(jié)構(gòu)：對于烴類物質(zhì)CnHm，其不飽和度＝①C＝C：＝1；②CC：＝2；③環(huán)：＝1；④苯：＝4；⑤萘：＝7；

⑥復(fù)雜的環(huán)烴的不飽和度等于打開碳碳鍵形成開鏈化合物的數(shù)目。2．符合一定碳、氫之比的有機物

C∶H＝1∶1的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等；

C∶H＝1∶2的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯烴、環(huán)烷烴等；C∶H＝1∶4的有：甲烷、甲醇、尿素等。

近幾年有關(guān)推測有機物結(jié)構(gòu)的試題，有這樣幾種題型：1．根據(jù)加成及其衍變關(guān)系推斷

這類題目的特點是：通過有機物的性質(zhì)推斷其結(jié)構(gòu)。解此類題目的依據(jù)是：烴、醇、醛、羧酸、酯的

該有機物含有一個叁鍵或兩個雙鍵；1∶3時，則該有機物含有三個雙鍵或一個苯環(huán)或其它等價形式。

2n2m2化學(xué)性質(zhì)，通過知識串聯(lián)，綜合推理，得出有機物的結(jié)構(gòu)簡式。具體方法是：①以加成反應(yīng)判斷有機物結(jié)構(gòu)，用H2、Br2等的量確定分子中不飽和鍵類型雙鍵或叁鍵和數(shù)目；或以碳的四價及加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)確定不飽和鍵位置。②根據(jù)有機物的衍變關(guān)系推斷有機物的結(jié)構(gòu)，要找出衍變關(guān)系中的突破口，然后逐層推導(dǎo)得出結(jié)論。

2．根據(jù)高聚物或單體確定單體或高聚物

這類題目在前幾年高考題中經(jīng)常出現(xiàn)，其解題依據(jù)是：加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)原理。方法是：按照加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)原理，由高分子的鍵節(jié)，采用逆向思維，反推單體的結(jié)構(gòu)。由加聚反應(yīng)得到的高分子求單體，只要知道這個高分子的鍵節(jié)，將鏈節(jié)端點的一個價鍵向括號內(nèi)作順次間隔轉(zhuǎn)移，即可得到單體的結(jié)構(gòu)簡式；

1常見加聚反應(yīng)的類型有：①同一種單體加聚，該單體一般是單烯烴或共軛二烯烴。

②由不同單體加聚，單體一般為烯烴。

2常見縮聚反應(yīng)的類型有：①酚醛縮聚。②氨基酸縮聚。

由高聚物找單體，一般將高聚物主鏈上的碳原子以偶數(shù)個斷裂；若按此斷裂寫不出單體，一般此高聚3．由有機物完全燃燒確定有機物結(jié)構(gòu)

通過完全燃燒有機物，根據(jù)CO2和H2O的量，推測有機物的結(jié)構(gòu)，是前幾年高考試題的熱點題。有以

物為縮聚反應(yīng)得到的高聚物，要補充消去的小分子物質(zhì)。

下幾種方法。

1有機物分子組成通式的應(yīng)用

這類題目的特點是：運用有機物分子組成的通式，導(dǎo)出規(guī)律。再由規(guī)律解題，達到快速準確的目的。規(guī)律1：最簡式相同的有機物，無論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比值相同。要注意：

①含有n個碳原子的飽和一元醛或酮與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式；②含有

n個碳原子的炔烴與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。

規(guī)律2：具有相同的相對分子質(zhì)量的有機物為：①含有n個碳原子的醇或醚與含有n－1個碳原子的同類型羧酸和酯。②含有n個碳原子的烷烴與含有n－1個碳原子的飽和一元醛或酮。此規(guī)律用于同分異構(gòu)體的推斷。

規(guī)律3：由相對分子質(zhì)量求有機物的分子式設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M①

M得整數(shù)商和余數(shù)，商為12可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小氫原子數(shù)。②

M的余數(shù)為0或碳原子數(shù)≥126時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。

2有機物燃燒通式的應(yīng)用

解題的依據(jù)是烴及其含氧衍生物的燃燒通式。烴：4CxHy＋(4x＋y)O24xCO2＋2yH2O或CxHy＋(x＋

yy)O2xCO2＋H2O42烴的含氧衍生物：4CxHyOz＋(4x＋y－2z)O24xCO2＋2yH2O或CxHyOz＋(x＋

zyy－)O2xCO2＋H2O422由此可得出三條規(guī)律：

規(guī)律1：耗氧量大小的比較

1等質(zhì)量的烴CxHy完全燃燒時，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均決定于

y的比值大小。比值越大，耗氧x量越多。2等質(zhì)量具有相同最簡式的有機物完全燃燒時，其耗氧量相等，燃燒產(chǎn)物相同，比例亦相同。3等物質(zhì)的量的烴CxHy及其含氧衍生物CxHyOz完全燃燒時的耗氧量取決于x＋量越多。

4等物質(zhì)的量的不飽和烴與該烴和水加成的產(chǎn)物如乙烯與乙醇、乙炔與乙醛等或加成產(chǎn)物的同分異構(gòu)完全燃燒，耗氧量相等。即每增加一個氧原子便內(nèi)耗兩個氫原子。

規(guī)律2：氣態(tài)烴CxHy在氧氣中完全燃燒后反應(yīng)前后溫度不變且高于100℃：若y＝4，V總不變；有CH4、C2H4、C3H4、C4H4若y＜4，V總減小，壓強減��；只有乙炔若y＞4，V總增大，壓強增大。規(guī)律3：1相同狀況下，有機物燃燒后

yz－，其值越大，耗氧

＜1時為醇或烷；

nCO2∶nH2O＝1為符合CnH2nOx的有機物；

＞1時為炔烴或苯及其同系物。

2分子中具有相同碳或氫原子數(shù)的有機物混合，只要混合物總物質(zhì)的量恒定，完全燃燒后產(chǎn)生的解有機物的結(jié)構(gòu)題一般有兩種思維程序：

CO2或H2O的量也一定是恒定值。

程序一：有機物的分子式已知基團的化學(xué)式＝剩余部分的化學(xué)式該有機物的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合其它已知條件

程序二：有機物的分子量已知基團的式量＝剩余部分的式量剩余部分的化學(xué)式推斷該有機物的結(jié)構(gòu)簡式

有機合成題的題型與解題方法指導(dǎo)

有機合成題是近幾年來高考的難點題型之一，也是高考中必考內(nèi)容之一。有機合成其實質(zhì)是利用有機物的性質(zhì)，進行必要的官能團反應(yīng)。該類題多采用文字敘述、框圖或合成流程圖等形式，突出考察學(xué)生的觀察能力、自學(xué)能力、邏輯思維能力及信息遷移能力。此類題讓很多學(xué)生頭疼，失分慘重，究其原因是由于題中涉及的有機知識點很多，且錯縱復(fù)雜，如有機反應(yīng)條件的選擇，官能團的引入和消去，各類有機物的相互衍生等，只要有一個環(huán)節(jié)搞不清，都會給解題帶來障礙。為此，本文談一談有機合成題的題型與解法，希望能給各位考生予以幫助。

一、常見題型分析：

題型一、限定原料合成題。此題型的主要特點是：依據(jù)主要原料，輔以其他無機試劑，運用基本知識，聯(lián)系生活實驗，設(shè)計合理有效的合成路線。

例1：具有－C≡C－H結(jié)構(gòu)的炔烴，在加熱和催化劑的條件下，可以跟醛或酮分子中的羰基（>C=O）發(fā)生加成反應(yīng)，生成具有C≡C三鍵結(jié)構(gòu)的炔類化合物，例如：

R2|R1－C≡C－H+R2－C＝O－→R1－C≡C－C－OH|H其中R1和R2可以是烴基，也可以是氫原子。

試寫出以電石、水、甲醛、氫氣為基本原料和適當?shù)拇呋瘎�，制取�?，3－丁二烯的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。

解析：從所給物質(zhì)來看，電石與水可以生成乙炔。結(jié)合題中新信息，不能聯(lián)想，乙炔可以與甲醛反應(yīng)而得含“C≡C”的醇。所要合成的聚1，3－丁二烯的單體1，3－丁二烯中含有四個碳，所以可推知，乙炔與甲醛反應(yīng)為1：2的關(guān)系，得產(chǎn)物為HO－CH2－C≡C－CH2OH，然后將其與H2加成后，再消去，可得1，3－丁二烯。本題考題了順向思維和逆向思維的能力，所缺少的知識則以新信息方式給予交代，其整個推導(dǎo)的思維過程可用下圖中的數(shù)字來描述：

本題的難點是第（3）步，要從給予的信息中找出如何把乙炔跟甲醛反應(yīng)生成HO-CH2－C≡C－CH2-OH，我們就要考慮到碳原子數(shù)的轉(zhuǎn)變，從而推出有2個甲醛參加反應(yīng)。答案：CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca（OH）2

H－C≡C－H+2HCHO→HO-CH2－C≡C－CH2-OHHO-CH2－C≡C－CH2-OH+2H2HO-CH2－CH2－CH2－CH2-OHnCH2=CH－CH=CH2催化劑催化劑濃硫酸△HO-CH2－CH2－CH2－CH2-OHCH2=CH－CH=CH2+2H2O

點評：在設(shè)計合成過程時我們主要考慮如何形成被合成分子的碳鏈以及它所含有的官能團。在解題時，首先細心讀題、審題，將原料與產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)從以下兩方面加以對照分析：（1）碳原子數(shù)有何變化；（2）官能團有何變化。然后再根據(jù)情況認真分析合成路線，然后按要求解答。

題型二、合成路線給定題

此題型的主要特點是：題目已將原料、反應(yīng)條件及合成路線給定，并以框架式合成路線示意圖的形式直觀地展現(xiàn)了最初原料與每一步反應(yīng)主要產(chǎn)物的關(guān)系，要求依據(jù)原料和合成路線，在一定信息提示下，推斷出各步主要產(chǎn)物或完成某些步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式。

OH例2：有機物結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示。如CH3-CH2-CH2-COOH可表示為：（Captopril）可用于臨床治療高血壓和充血性心力衰竭。它最有價值的合成路線為：

O�？ㄍ衅樟�

已知A的相對分子質(zhì)量不超過100，它與Na或Na2CO3反應(yīng)都能產(chǎn)生無色氣體，還能使Br2/CCl4溶液褪色，A完全燃燒只生成CO2和H2O。核磁共振氫原子光譜能對有機物分子中同性氫原子給出相同的峰值（信號），根據(jù)峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。A的核磁共振氫譜如下圖：

試完成下列問題

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為：____________;反應(yīng)②的反應(yīng)類型是_________

（2）上圖反應(yīng)中，符合綠色化學(xué)思想（原子利用率100%）的是第______步（填反應(yīng)序號）（3）已知反應(yīng)③為取代反應(yīng)，則C5H9NO2的結(jié)構(gòu)簡式為：________

（4）A的甲醇酯是合成有機玻璃的單體，寫出合成有機玻璃的化學(xué)方程式:_______________解析：（1）由題意知，“A與Na或Na2CO3反應(yīng)都能產(chǎn)生無色氣體”，則推知應(yīng)含有羧基，且“A燃燒只生成CO2和H2O”，所以它只含有C、H、O三種元素，又“能使Br2/CCl4溶液褪色”，則說明含有碳碳不飽和鍵。由核磁共振氫譜知，A中含有三種不同種類的H原子，再結(jié)合流程圖中的“A+CH3COSH→B”，由元素守恒不能寫出A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)COOH；分析B與C的結(jié)構(gòu)知，B中的羥基換成了Cl原子，應(yīng)為取代反應(yīng)。（2）A+CH3COSH→B，為加成反應(yīng)，即原子利用率達100%。（3）C+C5H9NO2→D，結(jié)合C、D的結(jié)構(gòu)，不難寫出C5H9NO2的結(jié)構(gòu)簡式。（4）A的甲醇酯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)COOCH3，其聚合物只要將碳碳雙鍵打開即可。

答案：（1）CH2=C(CH3)COOH；取代反應(yīng)(2)①(3)

(4)

點評：此類按框圖形式命題的題型是高考的熱點。解題中要注意分析各物質(zhì)間官能團的變化，對框圖中的條件要適時聯(lián)想課本中的所學(xué)知識進行推斷。

題型三、信息給予合成題

此題型的主要特點是：除給出主要原料和指定合成物質(zhì)外，還給予一定的已知條件和信息。該題型已成為當今高考的熱點，望引起同學(xué)們的重視。解此類題的方法是：①認真審題，理解信息。②以舊帶新，轉(zhuǎn)換信息，模仿類比；③充分利用信息，大膽推測。

例3：已知：兩個醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物（III）可看成是由（I）中的碳氧雙鍵打開，分別與（II）中的

碳原子和

氫原子相連而得。（III）是一種3-羥基醛，此醛不

穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛（烯醛）。

請以乙烯為初始原料合成正丁醇（

）。寫出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。

解析：由上述信息可知，生成的不飽和醛（烯醛）中碳原子數(shù)為兩分子反應(yīng)物中碳原子數(shù)之和，即碳鏈增長。根據(jù)題意，要制得丁醇，而原料是2個碳的乙烯，故應(yīng)先將乙烯轉(zhuǎn)化為乙醛，然后2分子乙醛，按題給信息原理發(fā)生加成反應(yīng)，生成

，再催化加氫而得正丁醇。

答案：

點評：要注意加強題給新信息與所要求合成的物質(zhì)間的聯(lián)系，找出其相同之處，通過對已知信息的對比、分析、聯(lián)想，最終形成結(jié)論并加以運用。

二、常用方法歸納

1、順向合成法：采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成的有機物。其思維程序概括為：原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。

2、逆向合成法：逆向思維中，“分割法”是常用的方法之一，即將產(chǎn)品中某個鍵切斷，產(chǎn)品分子便成為兩個片斷，然后再繼續(xù)切割，直至其碳架與原料分子相當為止，最后將切割過程倒過來即可，此法常用于合成一些難度較大的有機物。其思維程序概括為：產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料，。

3、綜合比較合成法:運用綜合思維方法，將正向、逆向推導(dǎo)出幾種合成途徑進行比較，得出最佳途徑，可兩頭向中間，正逆方向同時。

4、類比分析法：此法要點是采用綜合思維的方法，其思維程序概括為：“比較題目所給知識原型→找出原料與合成物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系→確定中間產(chǎn)物→產(chǎn)品”。

【跟蹤練習】1、6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。某實驗室以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成6－羰基庚酸。

已知：

請用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應(yīng)條件）

提示：①合成過程中無機試劑任選，②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

解析：起始原料為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，而目標產(chǎn)物是鏈狀結(jié)構(gòu)，那么，首

先要考慮的是如何將環(huán)打開。搜索中學(xué)階段學(xué)習的有機知識，并無這類反應(yīng)。因此，需要在試題中尋找開環(huán)的信息。分析烯烴氧化斷鍵的信息時，可以假想開環(huán)猶如一個圓環(huán)被剪斷一樣。進一步分析信息發(fā)現(xiàn)，C＝C斷裂時，2個C分別與O結(jié)合，形成2個C＝O而得到醛或酮。現(xiàn)目標產(chǎn)物含有的是羰基和羧基，說明C＝C氧化后曾產(chǎn)生過醛基，經(jīng)繼續(xù)氧化轉(zhuǎn)化為羰基(已有知識)。另外還有一個C＝C的位置問題，是

還是呢？如果是的話，氧化C＝C并不會將環(huán)打開，而只會得到環(huán)酮和

HCHO。至此可采取逆推法逐步推向起始原料：

。上述推斷過程中，還有一處地方存在疑問，發(fā)生消去反應(yīng)時，為何是在環(huán)上產(chǎn)

生C＝C，而不是在支鏈上產(chǎn)生C＝C呢？這里涉及到不對稱醇發(fā)生消去反應(yīng)時脫水的方式，中學(xué)階段并未學(xué)習，只能大膽假設(shè)。答案：

2、在醛、酮中，其他碳原子按與羧基相連的順序，依次叫α，β，γ，碳原子，如：

。在稀堿或稀酸的作用下，2分子含有α-氫原子的醛能

自身加成生成1分子β-羥基醛，如：

巴豆酸(CH3CHCHCOOH)主要用于有機合成中制合成樹脂或作增塑劑�，F(xiàn)應(yīng)用乙醇和其他無機原料合成巴豆酸。請寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。

解析：本題用反推法思考如下：

答案

3、奧沙拉秦是一種抗菌藥。其合成路線如下：COOHHO水楊酸CH3OH濃硫酸COOCH3AHNO3CH3COOHC8H7NO5BCH3SO2Cl吡啶CH3O2SOCCOONaNO2COONaNN奧沙拉秦H2Pd－CC9H11NSO5DNaNO2HClC9H9N2SO5+EA微堿性FNaOH調(diào)節(jié)pHHOOH

已知：①

NaNO2NH2HClN2+OH微堿性NNOH

②NaNO2具有強氧化性

⑴寫出水楊酸→A反應(yīng)的化學(xué)方程式：⑵E的結(jié)構(gòu)簡式：

⑶從整個合成路線看，設(shè)計B→C步驟的作用是：

OHCOOCH3⑷

NH2也可用于合成奧沙拉秦。它的一種同分異構(gòu)體X是α－氨基酸，能與FeCl3發(fā)生顯色

反應(yīng)，其核磁共振氫譜有6個吸收峰。X的結(jié)構(gòu)簡式為

⑸蘇丹紅1號(

)是一種化工染料。寫出以苯和β－萘酚(

OH)

為原料(其他無機試劑任選)，合成蘇丹紅1號的合成路線。。

解析：（1）水楊酸→A，為水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)。A→B為硝化反應(yīng)，B→C是將酚羥基反應(yīng)了。由D→E的條件知，顯然為已知①的機理，所以C→D為硝基的還原反應(yīng)，即硝基生成氨基。（2）E物質(zhì)只需將D中-NH2改成N2。（3）結(jié)合奧沙拉秦的結(jié)構(gòu)，E→F為水楊酸與E通過N=N連接而得F。NaNO2具有強氧化性，若直接將氨基氧化時，同時也會將酚羥基氧化，所以B→C的目的是保護酚羥基。（4）與FeCl3發(fā)生

+

顯色反應(yīng)，則必須有酚羥基，又為α－氨基酸，所以其結(jié)構(gòu)只要確定酚羥基與

的關(guān)系即可，

因為“核磁共振氫譜有6個吸收峰”，所以，它們之間應(yīng)為對位關(guān)系。（5）此題為有機合成題。苯和β－萘酚之間要出現(xiàn)N=N，則苯環(huán)上要出現(xiàn)N2，由此可以逆推，苯先硝化，然后用H2還原，再用NaNO2氧化即可。

+

答案：

突破高考有機核心題有機推斷的題型分析與解題思路

綜觀各地高考化學(xué)試卷，察看有機部分，其中有機推斷是必考內(nèi)容。有機化學(xué)是高中化學(xué)知識的重要組成部分，而有機推斷是核心，為此，對有機推斷的題型及解題方法略作指導(dǎo)。

一、常見題型分析：

題型一、框圖型推斷題此類題是最為常見的有機推斷題。試題的特點是：題目以框圖的形成呈現(xiàn)，框圖中蘊含著大量的信息，此外還可能給出一些物質(zhì)的性質(zhì)，反應(yīng)現(xiàn)象，題給新信息等。解答這類題時，要緊緊抓住箭頭上下給出的反應(yīng)條件，結(jié)合題給信息，分析每種物質(zhì)前后原子數(shù)、碳鏈和官能團的變化情況，分析變化的原因，以尋找出突破口。

例1：化學(xué)式分別為C4H8和C7H8O的A和K能發(fā)生如下所示的反應(yīng)：

上述反應(yīng)中，A的核磁共振氫譜只有兩條譜線，反應(yīng)⑤中除生成G外，還生成一種化學(xué)式為C8H12O4的副產(chǎn)物H。

試回答下列問題：

（1）反應(yīng)②中包含了兩種反應(yīng)類型，它們是和；（2）E和G的結(jié)構(gòu)簡式分別是：

E，G；

（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：

；

（4）E中所含官能團的名稱和鑒別的方法為：

官能團名稱鑒別方法及反應(yīng)現(xiàn)象（5）寫出符合下列條件的G的任一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①每mol該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)時最多能消耗3molNaOH，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基。

。

解析：C4H8可以與溴水反應(yīng)，顯然為烯烴，又它的核磁共振氫譜只有兩條譜線，所以A可能為2-丁烯或者2-甲基丙烯。①為碳碳雙鍵與溴水加成生成溴代烴；②為溴代烴水解生成醇的反應(yīng)；③由于D中含有三個氧原子，則應(yīng)為醇被氧化成羧酸，且其中有一個羥基沒有被氧化，由此可以確定A應(yīng)為2-甲基丙烯。

CH3CH3-C-COOHOH則推出D物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為，在濃硫酸的作用下，羥基發(fā)生消去反應(yīng)，生成E（甲基丙烯），

由于有碳碳雙鍵，因為可以發(fā)生加聚反應(yīng)而生成高分子化合物。K→L，從分子式看，多了一個氧原子，少了兩個H原子，則應(yīng)為醇被氧化成酸，即L為苯甲酸，可以與D發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯G。⑤除了L、D間酯化外，兩分子D也可以自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成副產(chǎn)物H。溴代烴與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，生成HBr，可以繼續(xù)與NaOH發(fā)生酸堿中和反應(yīng)。E（甲基丙烯）中含有兩種官能團為碳碳雙鍵和羧基，可依據(jù)特殊反應(yīng)而分別鑒別。G的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)中肯定含有醛基，又苯環(huán)上只有一個取代基，顯然應(yīng)為甲酸所形成的酯。1mol可以與3molNaOH反應(yīng)，可以分析為：甲酸酯需1mol，若為苯酚形成的酯，則需要2molNaOH，由這些條件，可以組合成新的有機物。

答案：（1）取代反應(yīng)，中和反應(yīng)

（2）CH2=C(CH3)-COOH，C6H5-COOC(CH3)2COOH

（3）CH2BrCBr(CH3)CH3+2NaOHCH2OHCOH(CH3)CH3+2NaBr

水（4）

官能團名稱碳碳雙鍵羧基鑒別方法及反應(yīng)現(xiàn)象加溴水，溴水褪色加NaHCO3溶液，放出氣體（或其它合理答案）

（5）C6H5-OOCC(CH3)2OOCH（或其它合理答案）

點評：有機框圖的推斷，關(guān)鍵是要分析官能團間的變化規(guī)律，從框圖上給出的條件著手，聯(lián)想中學(xué)課本中所學(xué)的有機反應(yīng)，注重對比類推。官能團的鑒別和同分異構(gòu)體的考查是熱點，解題時要注意運用官能團的特征反應(yīng)，同時要注意官能團鑒別時的相互影響與干擾。同分異構(gòu)體的書寫一定要滿足題中所給出的限定條件。

題型二、計算型推斷題

試題的特點：題中給出有機物的相關(guān)數(shù)據(jù)，由此可以推出分子式，或所含官能團，再由給出的有機物的相關(guān)性質(zhì)，可推出有機物的結(jié)構(gòu)。

例2：藥物的合成是有機化學(xué)的重要應(yīng)用領(lǐng)域之一。某有機物A只含C、H、O三種元素．可用作醫(yī)藥的中間體，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的相對分子質(zhì)量不超過160,A中氧的質(zhì)量分數(shù)約為41.6％，請結(jié)合信息回答相關(guān)問題

①A可與NaHCO3溶液作用，產(chǎn)生無色氣體；

②lmolA與足金金屬鈉反應(yīng)生成H233.6L（標準狀況）；③A可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

④A分子苯環(huán)上有三個取代基，其中相同的取代基相鄰，不同的取代基不相鄰。請回答：（1）A的分子式是；A中含氧官能團的名稱是。（2）寫出A與NaHCO3（溶液）反應(yīng)的化學(xué)方程式：解析：氧原子的最大數(shù)目為160×41.6%/16=4.16，最多為4個。由信息①知，A中含有羧基；由②知，A中含有三種官能團（且應(yīng)為羥基、羥基）；由③知，A中含有酚羥基；由④知，含有苯環(huán)，且含三個取代基。因為最多含四個氧原子，則應(yīng)為一個羧基和兩個酚羥基。由信息④，可寫出A的結(jié)構(gòu)式為：

，計算其相對分子質(zhì)量為154，符合題意。（2）NaHCO3只能與羧基反應(yīng)生成CO2，

而不可以與酚羥基反應(yīng)。

答案：（1）C7H6O4羥基、羧基

（2）

點評：題中給出的數(shù)據(jù)，往往可以用來確定官能團的種數(shù)及其數(shù)目。根據(jù)數(shù)據(jù)，可進一步確定其他基團的個數(shù)。解題中要大膽聯(lián)想，細心推斷，小心驗證。

題型三、信息型推斷題

試題的特點：題中給出一些高中化學(xué)課本中未涉及的化學(xué)反應(yīng)過程，要求學(xué)生能看懂信息，并學(xué)會運用，這是考試說明中提出的，要求考生具有分析新問題的能力。解題中一定要研究給出的有機反應(yīng)機理，并將在解題中類比靈活運用。

例3：已知：信息1：醇發(fā)生消去反應(yīng)時，羥基優(yōu)先跟相鄰碳原子上含氫原子較少的碳原子上的氫原子一起消去生成烯。

信息2：四烴基乙二醇叫頻那醇，頻那醇在H2SO4作用下可經(jīng)脫水、重排反應(yīng)生成頻那酮。其中重排反應(yīng)是指像CH2＝CH－OH→CH3CHO的一類反應(yīng)，即反應(yīng)的過程只是原子在分子內(nèi)的結(jié)合方式發(fā)生重新排列。

試應(yīng)用上述信息，并根據(jù)下列有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答問題：

（1）A、C的結(jié)構(gòu)簡式為A、C。（2）反應(yīng)Ⅰ－Ⅴ中屬于加成反應(yīng)的是（填序號）。（3）寫出下列化學(xué)方程式中甲和乙合適的結(jié)構(gòu)簡式（甲、乙互為同分異構(gòu)體）：

甲（或乙）＋H2O

甲________________________、乙________________________。解析：（1）依據(jù)信息1，可知

發(fā)生消去反應(yīng)，生成A(CH3)2C＝C(CH3)2，之后再和Br2發(fā)

生加成反應(yīng)生成(CH3)2CBr-CBr(CH3)2，接著在堿的水溶液中發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成頻那醇，故C的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C(OH)(HO)C(CH3)2；（2）C→D發(fā)生分子內(nèi)重排，生成羰基，然后加成則生成羥基；A→B為烯烴與溴的加成反應(yīng)。（3）分析信息2，具有相鄰羥基的有機物，其中一個羥基可以把另一羥基相連碳的基團

互相交換位置。由于兩個羥基所連基團不同，故有兩種產(chǎn)物。一種交換后生成，再將兩羥

基縮水成羰基，即得；另一種交換時，要將五元環(huán)打開，得，再將兩羥基

縮水成羰基，即得。

答案：（1）(CH3)2C＝C(CH3)2(CH3)2C(OH)(HO)C(CH3)2（2）Ⅱ、Ⅴ（3）或

點評：高考考綱要求：能夠從試題提供的新信息中，準確地提取實質(zhì)性內(nèi)容，并經(jīng)與已有

知識塊整合，重組為新知識塊的能力。有機合成題中往往給出一些未知的反應(yīng)作為信息，解題時，我們要研讀信息中的機理，弄懂弄透，并學(xué)會模仿進行運用，同時還要遷移課本知識，類比考慮，才能成功解題。

二、解題中的基本思路：

1、讀懂新信息：有機信息題是考查考生對新信息的理解與運用的能力，目前是高考試題中的一大“亮點”。理解信息，運用信息，是解題的關(guān)鍵。對給出的信息，往往要從條件、機理、反應(yīng)物和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)上的差異等方面進行分析。解題過程中要不斷地將新信息代入題中驗證，推理。

2、分析碳鏈和官能團的變化：有機物之間的反應(yīng)實質(zhì)是化學(xué)鍵的斷裂與重新組合，表現(xiàn)為碳鏈的增長或縮短。官能團是有機物的靈魂，有機物間的變化，主要表現(xiàn)為官能團的變化，所以從官能團的改變著手分析變化的原因，是解決有機推斷的突破口。建議同學(xué)們對官能團的性質(zhì)應(yīng)加強熟記，如常見的特征反應(yīng)，使溴水褪色，則存在不飽和鍵；使Fe發(fā)生顯色反應(yīng)，則說明存在酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說明有醛基等等。另外，只有理清官能團變化的反應(yīng)機理才能在解題中靈活運用，如醇的催化氧化、消去機理，酯水解的斷鍵情況，要做到了如指掌。

3＋

有機推斷的思路可用下表表示：

【跟蹤練習】1、（框圖型）以石油裂解得到的乙烯和1,3－丁二烯為原料，經(jīng)過下列反應(yīng)合成高分子化合物H，該物質(zhì)可用于制造以玻璃纖維為填料的增強塑料（俗稱玻璃鋼）。

請按要求填空：

⑴寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：

反應(yīng)①，反應(yīng)⑤，反應(yīng)⑧。⑵反應(yīng)②的化學(xué)方程式是。

⑶反應(yīng)③、④中有一反應(yīng)是與HCl加成，該反應(yīng)是________（填反應(yīng)編號），設(shè)計這一步反應(yīng)的目的是_____________________________，物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式是。

CHCH2OHCH2OH解析：①發(fā)生1，4加成，②發(fā)生鹵代烴的水解，A為

CH，然后與氯化氫加

成，目的是保護碳碳雙鍵，B為，④為催化氧化，將羥基氧化為羧基，C

CH2COOH為ClCHCOOH，⑤發(fā)生消去反應(yīng)，恢復(fù)碳碳雙鍵，⑥為酸化，得到G物質(zhì)，結(jié)構(gòu)為

。而⑦為乙烯的加成，⑧是鹵代烴的水解，得到乙二醇，最后乙二醇與

發(fā)生縮聚反應(yīng)制得玻璃鋼。

答案：⑴加成反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)CH⑵

CH2BrCH2BrCHCH＋2NaOH→

CH2OHCH2OHCH＋2NaBr

⑶③；保護A分子中C＝C不被氧化

CH2COOHClCHCOOH

2、（數(shù)據(jù)型）蘋果酸廣泛存在于水果肉中，是一種常用的食品添加劑。1mol蘋果酸能中和2molNaOH、能與足量的Na反應(yīng)生成1.5mol的H2。質(zhì)譜分析測得蘋果酸的相對分子質(zhì)量為134，李比希法分析得知蘋果酸中元素的質(zhì)量分數(shù)為：w(C)=35.82%、w(H)=4.48%、w(O)=59.70%,核磁共振氫譜顯示蘋果酸中存在5種不同環(huán)境的H原子。蘋果酸的人工合成線路如下：

已知：

（1）寫出蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式.

（2）C→D這一步反應(yīng)的目的是；由D生成E的化學(xué)方程式為。（3）上述合成線路中，涉及到的加成反應(yīng)共有步。

（4）蘋果酸消去一分子水后的產(chǎn)物與乙二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成的高分子化合物可用于制造玻璃鋼。寫出生成的該高分子化合物反應(yīng)的化學(xué)方程式。

解析：1mol蘋果酸能夠中和2mol的NaOH，說明蘋果酸分子中存在2個羧基，與足量的金屬鈉反應(yīng)生成1.5mol的氫氣，說明蘋果酸中有3個羥基。根據(jù)題給數(shù)據(jù)可以求出蘋果酸的分子式為C4H6O5。蘋果酸分

子中存在5種不同的氫原子，綜上所述，蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為：

。從流程可知A、

B、C、D、E、F、G等物質(zhì)中均含有2個碳原子，則A為CH2=CH2，被氧化為CH3CHO，CH3CHO繼續(xù)被氧化為C為CH3COOH，根據(jù)信息，CH3COOHα-H被Br原子取代，生成D，D為：BrCH2COOH，D在NaOH水溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E為HOCH2COONa，酸化后生成F，F(xiàn)即為：HOCH2COOH，F(xiàn)被氧化為OHC-COOH，依據(jù)信息

②可知，B和G反應(yīng)生成，H酸化后生成I，I是，被氧化

生成，最后碳氧雙鍵與氫氣加成得到，即為蘋果酸。

答案：（1）

HO-CH2-COONa+NaBr+H2O

（2）引入鹵（Br）原子Br-CH2-COOH+2NaOH（3）2（4）

3、（信息型）某藥學(xué)雜志報道合成了一種具有明顯抗癌活性的藥物。其結(jié)構(gòu)如右圖所示。J是其同分異構(gòu)體，J的合成路線如下(部分產(chǎn)物略去)：

已知：

③核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同環(huán)境氫原子個數(shù)比為3：1；F是油脂水解產(chǎn)物之一，能與水按任意比互溶：K是一種高分子化合物。

請回答下列問題：

(1)請寫出A和G的結(jié)構(gòu)簡式：A；G。(2)請寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：GCBF+I

B：；D：。K：；J：。

(4)寫出同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體：①分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物有兩種。

。

解析：從G→H的條件看，顯然為醇的催化氧化，又G滿足芳香醇的通式，且A、B可以發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)，所以B中應(yīng)含有碳碳雙鍵，則G→B應(yīng)為醇的消去反應(yīng)，生成的H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以G中的羥基

(3)寫出下列反應(yīng)方程式：

應(yīng)在頂端，由此可以寫出G的結(jié)構(gòu)式為：，生成的B為。A應(yīng)為烯烴，且不同環(huán)境氫原子個數(shù)比為3：1，所以可寫出A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCH3或是

。F是油脂水解

產(chǎn)物之一，即為丙三醇，由此逆推，C應(yīng)為丙烯，所以可以確定A的結(jié)構(gòu)式為CH3CH=CHCH3。依據(jù)信息②知，丙烯與Cl2在500℃反應(yīng)，是Cl2取代了甲基上的H原子。D→E為碳碳雙鍵與溴水的加成。E→F為NaOH在水溶液中的水解反應(yīng)，生成的丙三醇中含有三個羥基，故需要三個I發(fā)生酯化反應(yīng)。（4）I的結(jié)構(gòu)式為：

，同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則必須有醛基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則取代

基應(yīng)為對位關(guān)系。除了醛基，還可以為甲酸所形成的酯。

答案

備用題

BAD是一種紫外線吸收劑，其合成方法如下：

已知：

Ⅰ、B分子中所有H原子的化學(xué)環(huán)境相同；

Ⅱ、BAD的結(jié)構(gòu)為：。

請回答下列問題：⑴A的名稱為。

⑵F的結(jié)構(gòu)簡式為。F的一些同分異構(gòu)體能使氯化鐵溶液變色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種。符合上述條件的同分異構(gòu)體有種。

⑶反應(yīng)②的化學(xué)方程式為；反應(yīng)③在一定條件下能直接進行，其反應(yīng)類型為。⑷G是一種氨基酸，且羧基和氨基處于苯環(huán)的對位。寫出G縮聚產(chǎn)物可能的結(jié)構(gòu)簡式（只要求寫一種）。

解析：A→為催化氧化反應(yīng)，又B中H的環(huán)境相同，所以B應(yīng)為丙酮，則A的羥基接在2號碳上。結(jié)合BAD的結(jié)構(gòu)分析，中間三個碳為丙酮，相鄰的兩個苯環(huán)為苯酚，其機理是丙酮上的氧與兩分子苯酚羥基對位上的H發(fā)生脫水反應(yīng)可生成E（C15H16O2）。BAD兩邊為對稱的酯，則應(yīng)為兩分子F（鄰羥基苯甲酸）與E發(fā)

生酯化反應(yīng)而得。第（2）問，滿足F的同分異構(gòu)體有三種，分別為：、和第（4）問，可以是羧基與羥基（或氨基）的脫水反應(yīng)。

答案：⑴2－丙醇

⑵3

⑶CH3COCH3＋2→H2O＋取代反應(yīng)

⑷

。

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