高中化學(xué)有機(jī)物知識(shí)總結(jié)[1]

高中化學(xué)有機(jī)物知識(shí)總結(jié)

高中化學(xué)有機(jī)物知識(shí)總結(jié)

一、有機(jī)代表物質(zhì)的物理性質(zhì)1.狀態(tài)固態(tài)：飽和高級(jí)脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麥芽糖、淀粉、纖維素、醋（16.6℃以下）氣態(tài)：C4以下的烷烴、烯烴、炔烴、甲醛、一氯甲烷；液態(tài)：油狀：硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸

粘稠狀：石油、乙二醇、丙三醇2.氣味；無(wú)味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味)）稍有氣味：乙烯特殊氣味：苯及苯的同系物、萘、石油、苯酚刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛

甜味：乙二醇（甘醇）、丙三醇（甘油）、蔗糖、葡萄糖

香味：乙醇、低級(jí)酯苦杏仁味：硝基苯3.顏色；白色：葡萄糖、多糖淡黃色：TNT、不純的硝基苯黑色或深棕色：石油4.密度；比水輕的：苯及苯的同系物、一氯代烴、乙醇、低級(jí)酯、汽油

比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烴、碘代烴5.揮發(fā)性：乙醇、乙醛、乙酸6.升華性：萘、蒽7.水溶性：不溶：高級(jí)脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烴、烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、萘、蒽、石油、鹵代烴、TNT、氯仿、CCl4能溶：苯酚（0℃時(shí)是微溶）微溶：乙炔、苯甲酸易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸與水混溶：乙醇、苯酚（65℃以上）、乙醛、甲酸、丙三醇二、有機(jī)物之間的類(lèi)別異構(gòu)關(guān)系

1.分子組成符合CnH2n(n≥3)的類(lèi)別異構(gòu)體：烯烴和環(huán)烷烴2.分子組成符合CnH2n-2(n≥4)的類(lèi)別異構(gòu)體：炔烴和二烯烴3.分子組成符合CnH2n+2O(n≥3)的類(lèi)別異構(gòu)體：飽和一元醇和飽和醚4.分子組成符合CnH2nO(n≥3)的類(lèi)別異構(gòu)體：飽和一元醛和飽和一元酮5.分子組成符合CnH2nO2(n≥2)的類(lèi)別異構(gòu)體：飽和一元羧酸和飽和一元酯6.分子組成符合CnH2n-6O(n≥7)的類(lèi)別異構(gòu)體：苯酚的同系物、芳香醇及芳香醚如n=7，有以下五種：鄰甲苯酚、間甲苯酚、對(duì)甲苯酚、苯甲醇、苯甲醚7.分子組成符合CnH2n+2O2N(n≥2)的類(lèi)別異構(gòu)體：氨基酸和硝基化合物三、能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)

1.烷烴與鹵素單質(zhì)：鹵素單質(zhì)蒸汽（如不能為溴水）。條件：光照2.苯及苯的同系物與（1）鹵素單質(zhì)（不能為水溶液）：條件：Fe作催化劑（2）硝化：濃硝酸、50℃60℃水浴（3）磺化：濃硫酸，70℃80℃水浴3.鹵代烴的水解：NaOH的水溶液4.醇與氫鹵酸的反應(yīng)：新制氫鹵酸5.乙醇與濃硫酸在140℃時(shí)的脫水反應(yīng)7.酸與醇的酯化反應(yīng)：濃硫酸、加熱8.酯類(lèi)的水解：無(wú)機(jī)酸或堿催化9.酚與1）濃溴水2）濃硝酸四、能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)

1.烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯的加成：H2、鹵化氫、水、鹵素單質(zhì)2.苯及苯的同系物的加成：H2、Cl23.不飽和烴的衍生物的加成：（包括鹵代烯烴、鹵代炔烴、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸鹽等）4.含醛基的化合物（包括葡萄糖）的加成：HCN、H2等5.酮類(lèi)、油酸、油酸鹽、油酸某酯、油（不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯）等物質(zhì)的加成：H2注意：凡是有機(jī)物與H2的加成反應(yīng)條件均為：催化劑（Ni）、加熱

五、六種方法得乙醇（醇）

1.乙醛（醛）還原法：2.鹵代烴水解法：

3.某酸乙（某）酯水解法：4.乙醇鈉水解法：

5.乙烯水化法：

6.葡萄糖發(fā)酵法：

六、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)（含-CHO）

1.所有的醛（RCHO）2.甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯3.葡萄糖、麥芽糖、葡萄糖酯、（果糖）

能和新制Cu(OH)2反應(yīng)的除以上物質(zhì)外，還與酸性較強(qiáng)的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、鹽酸、硫酸等）發(fā)生中和反應(yīng)。

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七、分子中引入羥基的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型

1.取代（水解）反應(yīng)：鹵代烴、酯、酚鈉、醇鈉、羧酸鈉

2.加成反應(yīng)：烯烴水化、醛+H23.氧化：醛氧化4.還原：醛+H2八、能跟鈉反應(yīng)放出H2的物質(zhì)（一）、有機(jī)物

1.醇（也可和K、Mg、Al反應(yīng))）2.有機(jī)羧酸3.酚（苯酚及苯酚的同系物）4.苯磺酸5.苦味酸（2,4,6-三硝基苯酚）6.葡萄糖（熔融）7.氨基酸（二）、無(wú)機(jī)物

1.水及水溶液2.無(wú)機(jī)酸（弱氧化性酸）3.NaHSO4九、能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色或變色的物質(zhì)（一）、有機(jī)物

1.不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯、苯乙炔），不飽和烴的衍生物（包括鹵代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸鹽、油酸某酯、油等）。即含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的有機(jī)物。2.石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）

3.苯酚及其同系物（因?yàn)槟芎弯逅�取代而生成三溴酚�?lèi)沉淀）4.含醛基的化合物（醛基被氧化）5.天然橡膠（聚異戊二烯）（二）、無(wú)機(jī)物

1.S（-2）：硫化氫及硫化物2.S（+4）：SO2、H2SO3及亞硫酸鹽3.Fe2+例:6FeSO4+3Br2=2Fe2(SO4)3+2FeBr2

6FeCl2+3Br2=4FeCl3+2FeBr32FeI2+3Br2=2FeBr3+2I2

4.Zn、Mg、Fe等單質(zhì)如Mg+Br2=MgBr2

（此外，其中亦有Mg與H+、Mg與HBrO的反應(yīng)）5.I-：氫碘酸及碘化物變色

6.NaOH等強(qiáng)堿：因?yàn)锽r2+H2O=HBr+HBrO加入NaOH后平衡向右移動(dòng)7.Na2CO3等鹽：因?yàn)锽r2+H2O=HBr+HBrO

2HBr+Na2CO3=2NaBr+CO2+H2OHBrO+Na2CO3=NaBrO+NaHCO38.AgNO3

十、能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì)

上層變無(wú)色的（ρ>1）：鹵代烴（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等

下層變無(wú)色的（ρ＜1）：低級(jí)酯、液態(tài)飽和烴（如己烷等）、苯及苯的同系物、汽油十一、最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物

1.CH：C2H2、C6H6和C8H8（苯乙烯或環(huán)辛四烯）2.CH2：烯烴和環(huán)烷烴3.CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

4.CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯.例：乙醛（C2H4O）與丁酸及異構(gòu)體（C4H8O2）5.炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物例：丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）十二、有毒的物質(zhì)（一）、毒氣

F2、Cl2、HF、H2S、SO2、CO、NO、NO2等，其中CO和NO使人中毒的原因相同，均是與血紅蛋白迅速結(jié)合而喪失輸送氧的能力.(二)、毒物

液溴、白磷、偏磷酸（HPO3）、水銀、亞硝酸鹽、除BaSO4外的大多數(shù)鋇鹽、氰化物（如KCN）、重金屬鹽（如銅鹽、鉛鹽、汞鹽、銀鹽等）、苯酚、硝基苯、六六六（六氯環(huán)己烷）、甲醇、砒霜等十三、能爆炸的物質(zhì)

1.黑火藥成分有：一硫、二硝（KNO3）三木炭2.NH4NO33.火棉

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4.紅磷與KClO35.TNT（雷汞作引爆劑）6.硝化甘油7.氮化銀

此外，某些混合氣點(diǎn)燃或光照也會(huì)爆炸，其中應(yīng)掌握：H2和O2、“點(diǎn)爆”的CO和O2、“光爆”的H2和Cl2、CH4和O2、CH4和Cl2、C2H2和O2。

無(wú)需點(diǎn)燃或光照，一經(jīng)混合即會(huì)爆炸，所謂“混爆”的是H2和F2。另外，工廠與實(shí)驗(yàn)室中，面粉、鎂粉等散布于空氣中，也是危險(xiǎn)源。十四、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)（一）、有機(jī)物

1.不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯等）2.苯的同系物

3.不飽和烴的衍生物（包括鹵代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸鹽、油酸酯等）4.含醛基的有機(jī)物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等）5.還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）6.酚類(lèi)

7.石油產(chǎn)品（裂解氣、裂化氣、裂化汽油等）8.煤產(chǎn)品（煤焦油）9.天然橡膠（聚異戊二烯）（二）、無(wú)機(jī)物

1.氫鹵酸及鹵化物（氫溴酸、氫碘酸、濃鹽酸、溴化物、碘化物）2.亞鐵鹽及氫氧化亞鐵3.S（-2）的化合物：硫化氫、氫硫酸及硫化物4.S（-4）的化合物：SO2、H2SO3及亞硫酸鹽5.雙氧水（H2O2）十五、既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生還原反應(yīng)的物質(zhì)（一）、有機(jī)物

1.含醛基的化合物：所有醛，甲酸、甲酸鹽、甲酸酯，葡萄糖.2.不飽和烴：烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯

3.不飽和烴的衍生物：包括鹵代烯、鹵代炔烴、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸鹽、烯酸酯、油酸、油酸鹽、油酸酯、油.（二）、無(wú)機(jī)物

1.含中間價(jià)態(tài)元素的物質(zhì)：①S（+4）：SO2、H2SO3及亞硫酸鹽②Fe2+亞鐵鹽③N：（+4）NONO22.N2、S、Cl2等非金屬單質(zhì).3.HCl、H2O2等十六、檢驗(yàn)淀粉水解的程度

1.“未水解”加新制Cu(OH)2煮沸，若無(wú)紅色沉淀，則可證明。2.“完全水解”加碘水，不顯藍(lán)色。

3.“部分水解”取溶液再加新制Cu(OH)2煮沸，有紅色沉淀，另取溶液加碘水,顯藍(lán)色。十七、能使蛋白質(zhì)發(fā)生凝結(jié)而變性的物質(zhì)

1.加熱2.紫外線3.酸、堿4.重金屬鹽（如Cu2+、Pb2+、Hg2+、Ag+等）5.部分有機(jī)物（如苯酚、乙醇、甲醛等）。十八、關(guān)于纖維素和酯類(lèi)的總結(jié)（一）、以下物質(zhì)屬于“纖維素”

1.粘膠纖維2.紙3.人造絲4.人造棉5.玻璃紙6.無(wú)灰濾紙7.脫脂棉（二）、以下物質(zhì)屬于“酯”

1.硝酸纖維2.硝化甘油3.膠棉4.珂珞酊5.無(wú)煙火藥6.火棉易錯(cuò)：TNT、酚醛樹(shù)脂、賽璐珞既不是“纖維素”，也不是“酯”。十九、既能和強(qiáng)酸溶液反應(yīng)，又能和強(qiáng)堿溶液反應(yīng)的物質(zhì)1.有機(jī)物：蛋白質(zhì)、氨基酸

2.無(wú)機(jī)物：兩性元素的單質(zhì)Al、(Zn)兩性氧化物Al2O3、（ZnO）

兩性氫氧化物Al(OH)3、Zn(OH)2弱酸的酸式鹽NaHCO3、NaH2PO4、NaHS弱酸的銨鹽(NH4)2CO3、NH4HCO3、(NH4)2SO3、(NH4)2S等

屬于“兩性物質(zhì)”的是：Al2O3、ZnO、Al(OH)3、Zn(OH)2、氨基酸、蛋白質(zhì)屬于“表現(xiàn)兩性的物質(zhì)”是：Al、Zn、弱酸的酸式鹽、弱酸的銨鹽

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二十、有機(jī)實(shí)驗(yàn)問(wèn)題（一）、甲烷的制取和性質(zhì)

1.反應(yīng)方程式：

2.為什么必須用無(wú)水醋酸鈉？

若有水，電解質(zhì)CH3COONa和NaOH將電離,使鍵的斷裂位置發(fā)生改變而不生成CH4。3.必須用堿石灰而不能用純NaOH固體，這是為何？堿石灰中的CaO的作用如何？

高溫時(shí)，NaOH固體腐蝕玻璃；CaO作用：1）能稀釋反應(yīng)混合物的濃度，減少NaOH跟試管的接觸，防止腐蝕玻璃。2）CaO能吸水，保持NaOH的干燥。

4.制取甲烷采取哪套裝置？反應(yīng)裝置中，大試管略微向下傾斜的原因何在？此裝置還可以制取哪些氣體？

采用加熱略微向下傾斜的大試管的裝置，原因是便于固體藥品的鋪開(kāi)，同時(shí)防止產(chǎn)生的濕水倒流而使試管炸裂。還可制取O2、NH3等。

5.點(diǎn)燃甲烷時(shí)的火焰為何會(huì)略帶黃色？點(diǎn)燃純凈的甲烷呈什么色？1）玻璃中鈉元素的影響；反應(yīng)中副產(chǎn)物丙酮蒸汽燃燒使火焰略帶黃色。2）點(diǎn)燃純凈的甲烷火焰呈淡藍(lán)色。（二）、乙烯的制取和性質(zhì)

1.化學(xué)方程式：

2.制取乙烯采用哪套裝置？此裝置還可以制備哪些氣體？

分液漏斗、圓底燒瓶（加熱）一套裝置；此裝置還可以制Cl2、HCl、SO2等.3.預(yù)先向燒瓶中加幾片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？防止暴沸（防止混合液在受熱時(shí)劇烈跳動(dòng)）

4.乙醇和濃硫酸混合，有時(shí)得不到乙烯，這可能是什么原因造成的？

這主要是因?yàn)槲词箿囟妊杆偕�高�?70℃所致，因?yàn)樵?40℃乙醇將發(fā)生分子間脫水得乙醚，方程式：

5.溫度計(jì)的水銀球位置和作用如何？

混合液液面下，用于測(cè)混合液的溫度（控制溫度）。6.濃H2SO4的作用？催化劑、脫水劑。

7.反應(yīng)后期,反應(yīng)液有時(shí)會(huì)變黑，且有刺激性氣味的氣體產(chǎn)生，為何？濃硫酸將乙醇炭化和氧化了，產(chǎn)

生的刺激性氣味的氣體

是

SO2。

（三）、乙炔的制取和性質(zhì)1.反應(yīng)方程式：

2.此實(shí)驗(yàn)?zāi)芊裼脝⑵瞻l(fā)生器，為何？

不能，因?yàn)?）CaC2吸水性強(qiáng)，與水反應(yīng)劇烈，若用啟普發(fā)生器，不易控制它與水的反應(yīng)；2）反應(yīng)放熱，而啟普發(fā)生器是不能承受熱量的；3）反應(yīng)生成的Ca(OH)2微溶于水，會(huì)堵塞球形漏斗的下端口。3.能否用長(zhǎng)頸漏斗？不能。用它不易控制CaC2與水的反應(yīng)。

4.用飽和食鹽水代替水，這是為何？用以得到平穩(wěn)的乙炔氣流（食鹽與CaC2不反應(yīng)）5.簡(jiǎn)易裝置中在試管口附近放一團(tuán)棉花，其作用如何？防止生成的泡沫從導(dǎo)管中噴出。

6.點(diǎn)燃純凈的甲烷、乙烯和乙炔，其燃燒現(xiàn)象有何區(qū)別？甲烷：淡藍(lán)色火焰乙烯：明亮火焰，有黑煙乙炔：明亮的火焰，有濃煙.

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高中化學(xué)有機(jī)物知識(shí)總結(jié)

（四）、苯跟溴的取代反應(yīng)

1.反應(yīng)方程式：

2.裝置中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用如何？導(dǎo)氣兼冷凝.冷凝溴和苯（回流原理）3.所加鐵粉的作用如何？

催化劑（嚴(yán)格地講真正起催化作用的是FeBr3）

4.導(dǎo)管末端產(chǎn)生的白霧的成分是什么？產(chǎn)生的原因？怎樣吸收和檢驗(yàn)？錐形瓶中，導(dǎo)管為何不能伸入液面下？白霧是氫溴酸小液滴，由于HBr極易溶于水而形成。用水吸收。檢驗(yàn)用酸化的AgNO3溶液：加用酸化的AgNO3溶液后，產(chǎn)生淡黃色沉淀。導(dǎo)管口不伸入液面下是為了防止水倒吸。5.將反應(yīng)后的液體倒入盛有冷水的燒杯中,有何現(xiàn)象？水面下有褐色的油狀液體（溴苯比水重且不溶于水）6.怎樣洗滌生成物使之恢復(fù)原色？

溴苯因溶有溴而呈褐色，多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢復(fù)原來(lái)的無(wú)色。（五）、苯的硝化反應(yīng)

1.反應(yīng)方程式：

2.實(shí)驗(yàn)中，濃HNO3、濃H2SO4的作用如何？

濃HNO3是反應(yīng)物（硝化劑）；濃H2SO4是催化劑和脫水劑。3.使?jié)釮NO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50-60℃以下，這是為何？①防止?jié)釴HO3分解②防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā)③溫度過(guò)高有副反應(yīng)發(fā)生（生成苯磺酸和間二硝基苯）4.盛反應(yīng)液的大試管上端插一段導(dǎo)管，有何作用？冷凝回流（苯和濃硝酸）

5.溫度計(jì)的水銀球的位置和作用如何？插在水浴中，用以測(cè)定水浴的溫度。

6.為何用水浴加熱？放在約60℃的水浴中加熱10分鐘的目的如何？為什么應(yīng)控制溫度，不宜過(guò)高？

水浴加熱，易于控制溫度.有機(jī)反應(yīng)往往速度緩慢，加熱10分鐘使反應(yīng)徹底。①防止?jié)釴HO3分解②防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā)③溫度過(guò)高有副反應(yīng)發(fā)生（生成苯磺酸和間二硝基苯）7.制得的產(chǎn)物的顏色、密度、水溶性、氣味如何?怎樣洗滌而使之恢復(fù)原色？

淡黃色（溶有NO2，本色應(yīng)為無(wú)色），油狀液體，密度大于水，不溶于水，有苦杏仁味，多次水洗或NaOH溶液洗滌。（六）、實(shí)驗(yàn)室蒸餾石油

1.石油為什么說(shuō)是混合物？蒸餾出的各種餾分是純凈物還是混合物？

石油中含多種烷烴、環(huán)烷烴及芳香烴，因而它是混合物。蒸餾出的各種餾分也還是混合物，因?yàn)檎麴s是物理變化。2.在原油中加幾片碎瓷片或碎玻璃片，其作用如何？防暴沸。3.溫度計(jì)的水銀球的位置和作用如何？

插在蒸餾燒瓶支管口的略下部位，用以測(cè)定蒸汽的溫度。

4.蒸餾裝置由幾部分構(gòu)成？各部分的名稱(chēng)如何？中間的冷凝裝置中冷卻水的水流方向如何？四部分：蒸餾燒瓶、冷凝管、接受器、錐形瓶。冷卻水從下端的進(jìn)水口進(jìn)入，從上端的出水口流出。5.收集到的直餾汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色？能否使溴水褪色？為何？

不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能使溴水因萃取而褪色，因?yàn)檎麴s是物理變化,蒸餾出的各種餾分仍是各種烷烴、環(huán)烷烴及芳香烴組成的。（七）、煤的干餾

1.為何要隔絕空氣？干餾是物理變化還是化學(xué)變化？煤的干餾和木材的干餾各可得哪些物質(zhì)？

有空氣氧存在，煤將燃燒。干餾是化學(xué)變化，煤的干餾可得焦炭、焦?fàn)t氣、煤焦油、粗氨水；木材的干餾可得木煤

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氣、木炭、木焦油2.點(diǎn)燃收集到的氣體，有何現(xiàn)象？取少許直試管中凝結(jié)的液體，滴入到紫色的石蕊試液中，有何現(xiàn)象，為什么？此氣體能安靜地燃燒，產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰。能使石蕊試液變藍(lán)，因?yàn)榇艘后w是粗氨水，溶有氨，在水中電離呈堿性。

（八）、乙酸乙酯的制取

1.反應(yīng)方程式：

2.盛裝反應(yīng)液的試管為何應(yīng)向上傾斜45°角？液體受熱面積最大。3.彎曲導(dǎo)管的作用如何？導(dǎo)氣兼冷凝回流（乙酸和乙醇）4.為什么導(dǎo)管口不能伸入Na2CO3溶液中？為了防止溶液倒流.5.濃硫酸的作用如何？催化劑和吸水劑6.飽和Na2CO3溶液的作用如何？

①乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度最小，利于分層；②乙酸與Na2CO3反應(yīng)，生成無(wú)味的CH3COONa而被除去；③C2H5OH被Na2CO3溶液吸收，便于除去乙酸及乙醇?xì)馕兜母蓴_。（九）、酚醛樹(shù)脂的制取

1.反應(yīng)方程式：

2.濃鹽酸的作用如何？催化劑。

3.水浴的溫度是多少？是否需要溫度計(jì)？100℃，故無(wú)需使用溫度計(jì)。4.實(shí)驗(yàn)完畢的試管，若水洗不凈，可用何種物質(zhì)洗？用酒精洗，因?yàn)榉尤��?shù)脂易溶于酒精。（十）、淀粉的水解

1.稀H2SO4的作用如何？催化劑2.淀粉水解后的產(chǎn)物是什么？反應(yīng)方程式

3.向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱，無(wú)紅色沉淀生成，這可能是何種原因所致？

未加NaOH溶液中和，原溶液中的硫酸中和了Cu(OH)2。（十一）、纖維素水解1.

纖維素水解后的產(chǎn)物是什么？反應(yīng)方程式

2.70％的H2SO4的作用如何？催化劑

3.纖維素水解后，為驗(yàn)證產(chǎn)物的性質(zhì)，須如何實(shí)驗(yàn)？現(xiàn)象如何？先加NaOH溶液使溶液呈現(xiàn)堿性，再加新制Cu(OH)2，煮沸，有紅色沉淀。證明產(chǎn)物是葡萄糖。4.實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，以什么為標(biāo)志判斷纖維素已水解完全了？試管中產(chǎn)生亮棕色物質(zhì)。（十二）、纖維素三硝酸酯的制取1.反應(yīng)方程式：

2.將纖維素三硝酸酯和普通棉花同時(shí)點(diǎn)火，有何現(xiàn)象？纖維素三硝酸酯燃燒得更迅速。

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高中化學(xué)有機(jī)物知識(shí)點(diǎn)總結(jié)

一、重要的物理性質(zhì)

1．有機(jī)物的溶解性

（1）難溶于水的有：各類(lèi)烴、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、

羧酸等。

（2）易溶于水的有：低級(jí)的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（3）具有特殊溶解性的：

①乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無(wú)機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物。

②乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過(guò)反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸

收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。

③有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會(huì)析出（即．．

鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。

④線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。

⑤氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。2．有機(jī)物的密度

小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類(lèi)烴、酯（包括油脂）3．有機(jī)物的狀態(tài)[常溫常壓（1個(gè)大氣壓、20℃左右）]（1）氣態(tài)：

①烴類(lèi)：一般N(C)≤4的各類(lèi)烴②衍生物類(lèi)：

一氯甲烷（CHCl，沸點(diǎn)為-24.2℃）甲醛（HCHO，沸點(diǎn)為-21℃）3．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．（2）液態(tài)：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如，

己烷CH3(CH2)4CH3甲酸HCOOH★特殊：

不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級(jí)衍生物。如，

石蠟

C12以上的烴

飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)4．有機(jī)物的顏色

☆絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色晶體，少數(shù)有特殊顏色

☆多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液；☆淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液；

☆含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后，沉淀變黃色。5．有機(jī)物的氣味

許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味：☆甲烷☆乙烯☆乙炔

無(wú)味

稍有甜味(植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑)汽油的氣味無(wú)味

甲醇CH3OH

乙醛CH3CHO

注意：新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態(tài)

☆液態(tài)烯烴

☆苯及其同系物☆一鹵代烷☆C4以下的一元醇

芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。有酒味的流動(dòng)液體不愉快氣味的油狀液體無(wú)嗅無(wú)味的蠟狀固體特殊香味

甜味（無(wú)色黏稠液體）甜味（無(wú)色黏稠液體）刺激性氣味

強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味）芳香氣味

☆C5～C11的一元醇☆C12以上的一元醇☆乙醇

☆乙二醇☆丙三醇（甘油）☆乙醛☆乙酸☆低級(jí)酯

二、重要的反應(yīng)

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物

通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有

、C≡C的不飽和化合物

通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有CHO（醛基）的有機(jī)物

通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯①通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng)

3Br2+6OH==5Br+BrO3+3H2O或Br2+2OH==Br+BrO+H2O②與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

、C≡C、CHO的物質(zhì)

2．能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物：含有

與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）

（2）無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有OH、COOH的有機(jī)物

與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH的有機(jī)物反應(yīng)．．．

加熱時(shí)，能與酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）

與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；．

含有COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；

與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4．銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物

（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：

含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱．．．．．．．

若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+OH+3H==Ag+2NH4+H2O而被破壞。（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3

【記憶訣竅】：

AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O

1水（鹽）、2銀、3氨

銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH

+-+++

------

（2）無(wú)機(jī)物

乙二醛：甲酸：葡萄糖：

OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHHCOOH+2Ag(NH3)2OH

（過(guò)量）

2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O

HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH

（6）定量關(guān)系：CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag5．與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)

（1）有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過(guò)量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、

甘油等多羥基化合物。

（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液（即

斐林試劑）。

（3）反應(yīng)條件：堿過(guò)量、加熱煮沸．．．．．．．．（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：

①若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

②若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

（6）定量關(guān)系：COOH～Cu(OH)2～Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）

CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

6．能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：酯、糖類(lèi)（單糖除外）、肽類(lèi)（包括蛋白質(zhì)）。

HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

或

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O7．能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。

8．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。

三、各類(lèi)烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性

類(lèi)別通式烷烴CnH2n+2(n≥1)烯烴CnH2n(n≥2)炔烴CnH2n-2(n≥2)苯及同系物CnH2n-6(n≥6)

代表物結(jié)構(gòu)式相對(duì)分子質(zhì)量Mr碳碳鍵長(zhǎng)(×10m)鍵角分子形狀-10HC≡CH281.33約120°6個(gè)原子共平面型H2O、HCN加可加聚261.201*0°4個(gè)原子同一直線型HCN加成；易聚得導(dǎo)電塑料781.40120°12個(gè)原子共平面(正六邊形)FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)161.54109°28′正四面體光照下的鹵跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；成，易被氧化；被氧化；能加主要化學(xué)性質(zhì)代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色四、烴的衍生物的重要類(lèi)別和各類(lèi)衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)

類(lèi)別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)羥基直接與鏈烴基結(jié)合，OH及CO均有極性。一元醇：醇ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。主要化學(xué)性質(zhì)1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇140℃分子間脫水成醚170℃分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)1.發(fā)生水解反應(yīng)生HCHO醛基醛（Mr：44）（Mr：30）HCHO相當(dāng)于兩個(gè)CHO有極性、能加成。受羰基影響，OH羧基羧酸（Mr：60）能電離出H+，受羥基影響不能被加成。HCOOCH3酯基酯（Mr：88）氨基酸氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：60）酯基中的碳氧單鍵易斷裂成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇NH2能以配位鍵結(jié)合H；COOH能部分電離出H++兩性化合物能形成肽鍵RCH(NH2)COOH（Mr：75）

蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)氨基NH2羧基COOH1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解1.氧化反應(yīng)(還原性糖)多數(shù)可用下列通糖式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2(OH)3]n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇酯基中的碳氧單鍵易油脂酯基可能有碳碳雙鍵斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)五、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。

1．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類(lèi)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱(chēng)被鑒別物質(zhì)種類(lèi)酸性高錳酸鉀溶液含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基溴水少量含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。銀氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)銀鏡新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖淀粉碘水酸堿指示劑羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）使石蕊或甲基橙變紅放出無(wú)色無(wú)味氣體羧酸NaHCO3苯。但醇、但醛有干醛有干擾。擾。酸性高錳現(xiàn)象酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)藍(lán)色2．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。3．如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、

（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO2）（除去SO2）（確認(rèn)SO2已除盡）（檢驗(yàn)CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2＝CH2）。

六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）乙烷（乙烯）除雜試劑溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）分離方法洗氣化學(xué)方程式或離子方程式CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O

乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）提取白酒中的酒精從95%的酒精中提取無(wú)水酒精從無(wú)水酒精中提取絕對(duì)酒精提取碘水中的碘溴化鈉溶液（碘化鈉）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）提純蛋白質(zhì)高級(jí)脂肪酸鈉溶液（甘油）NaOH溶液飽和CuSO4溶液新制的生石灰鎂粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4蒸餾水濃輕金屬鹽溶液食鹽洗氣洗氣蒸餾蒸餾蒸餾萃取分液蒸餾洗滌萃取分液洗滌蒸餾蒸發(fā)蒸餾滲析鹽析鹽析SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4CaO+H2O＝Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓Br2+2I-==I2+2Br-CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記住：在有機(jī)物中H：一價(jià)、C：四價(jià)、O：二價(jià)、N（氨基中）：三價(jià)、X（鹵素）：一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律

1．一差（分子組成差若干個(gè)CH2）2．兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）

3．三注意

（1）必為同一類(lèi)物質(zhì)；

（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目）；

（3）同系物間物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類(lèi)1．碳鏈異構(gòu)2．位置異構(gòu)

3．官能團(tuán)異構(gòu)（類(lèi)別異構(gòu)）（詳寫(xiě)下表）4．順?lè)串悩?gòu)

5．對(duì)映異構(gòu)（不作要求）

常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)

組成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nO可能的類(lèi)別烯烴、環(huán)烷烴炔烴、二烯烴飽和一元醇、醚醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH2=CHCH3與典型實(shí)例CH≡CCH2CH3與CH2=CHCH=CH2C2H5OH與CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與

CnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m羧酸、酯、羥基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸單糖或二糖CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHO與CH3CH2NO2與H2NCH2COOH葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)（三）、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律書(shū)寫(xiě)時(shí)，要盡量把主鏈寫(xiě)直，不要寫(xiě)得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維一定要有序，可按下列順序考慮：

1．主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。

2．按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順?lè)串悩?gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異

構(gòu)→順?lè)串悩?gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。3．若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)�，然后再�?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行

定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

1．記憶法記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如：

（1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、戊炔有3種；

（4）丁基、丁烯（包括順?lè)串悩?gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；

（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種；

（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。

2．基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種

3．對(duì)稱(chēng)法（又稱(chēng)等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；

（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；

（3）處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。

八、具有特定碳、氫比的常見(jiàn)有機(jī)物

牢牢記�。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。①當(dāng)n（C）n（H）=11時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。

②當(dāng)n（C）n（H）=12時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗�烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③當(dāng)n（C）n（H）=14時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

④當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過(guò)其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。

⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。

⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。

⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。⑧含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4

⑨一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：?jiǎn)蜗�烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，……）。

九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類(lèi)型

1．取代反應(yīng)

酯化反應(yīng)

水解反應(yīng)

CH3COOC2H5+H2O無(wú)機(jī)酸或堿CH3COOH+C2H5OH

2．加成反應(yīng)

3．氧化反應(yīng)

2C2H2+5O2點(diǎn)燃4CO2+2H2O

2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag網(wǎng)

2CH3CHO+O265～75℃錳鹽CH3CHO+2Ag(NH3)2OH

4．消去反應(yīng)

+2Ag↓+3NH3+H2O

CH2CH2↑+H2OC2H5OH170℃濃H2SO45．水解反應(yīng)

酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)

6．熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）C8H16+C8H16C16H34

C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8C16H34……

7．顯色反應(yīng)

含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色8．聚合反應(yīng)

十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較

1．反應(yīng)機(jī)理的比較

（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成

。例如：

+O2羥基所連碳原子上沒(méi)有氫原子，不能形成

生失氫（氧化）反應(yīng)。

（2）消去反應(yīng)：脫去X（或OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：

，所以不發(fā)

（3）酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：

2．反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如：

與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：

存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在羧基。沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在醛基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)3．反應(yīng)條件的比較

同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：

CH2=CH2↑+H2O（分子內(nèi)脫水）（1）CH3CH2OH170℃濃H2SO4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水）2CH3CH2OH140℃濃H2SO4（2）一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。

十一、幾個(gè)難記的化學(xué)式

硬脂酸（十八酸）C17H35COOH

硬脂酸甘油酯

軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）C15H31COOH

油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH魚(yú)油的主要成分：

EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOH銀氨溶液Ag(NH3)2OH

葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非還原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非還原性糖）

麥芽糖C12H22O11（還原性糖）纖維素[C6H7O2(OH)3]n（非還原性糖）DHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH

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