中藥化學(xué)重點總結(jié)(2)

名詞解釋

甾體類化合物：一類結(jié)構(gòu)中具有環(huán)戊烷駢多氫菲甾核的化合物。苷類：糖或糖的衍生物與另一非糖物質(zhì)通過糖的端基碳原子連接而成的一類化合物。非糖部分為苷元。

醌類化合物：中藥中一類具有醌式結(jié)構(gòu)的化學(xué)成分。

黃酮類化合物：具有兩個苯環(huán)通過中間三碳鏈相互聯(lián)結(jié)而成的一類化合物。

萜類化合物：一類由甲戊二羥酸衍生而成，其基本母核的分子式符合（C5H8）n通式的衍生物。

揮發(fā)油：也稱精油，是存在于植物體內(nèi)的一類具有揮發(fā)性、可隨水蒸氣蒸餾、與水不相混溶的油狀液體。

析腦：冷卻條件下?lián)]發(fā)油主要成分�？晌龀鼋Y(jié)晶。酸值：代表揮發(fā)油中游離羧酸和酚類成分含量的指標(biāo)。酯值：代表揮發(fā)油中酯類成分含量指標(biāo)。

皂化值：代表揮發(fā)油中所含游離羧酸、酚類成分和結(jié)合態(tài)酯總量的指標(biāo)。生物堿：來源于生物界（主要是植物界）的一類含氮有機(jī)化合物。鞣質(zhì)：一類復(fù)雜的多元酚類化合物的總稱。

香豆素類：一類具有苯駢a-吡喃酮母核的天然產(chǎn)物總稱

避免原生苷被酶解常用方法：采用甲醇、乙醇或沸水提取，或者在藥材原料中拌入一定量的無機(jī)鹽（碳酸鈣）。其次在提取過程中要注意避免與酸或堿接觸，以防酸或堿破壞欲提取成分的結(jié)構(gòu)。

聚酰胺柱色譜的分離機(jī)理：一般認(rèn)為是“氫鍵吸附”，即聚酰胺的吸附作用是通過其酰胺羰基與黃酮化合物分子上的酚羥基形成氫鍵締合而產(chǎn)生的，其吸附強(qiáng)度主要取決于黃酮類化合物中酚羥基的數(shù)目與位置等及溶劑與黃酮類化合物或與聚酰胺之間形成氫鍵締合能力的大小。溶劑分子與聚酰胺或黃酮類化合物形成氫鍵締合的能力越強(qiáng)，則聚酰胺對黃酮類化合物的吸附作用將越弱。

中藥提取成分溶劑極性大小弱到強(qiáng)：石油醚苷與苷元的鑒別：Molish反應(yīng)：加5%-萘酚乙醇液，苷陽性，苷元陰性。醌類化合物的分類：苯醌類、萘醌類、菲醌類、蒽醌類。

醌類酸堿性：含有羧基的醌類化合物的酸性強(qiáng)于不含羧基者；酚羥基數(shù)目增多，酸性增強(qiáng)。Β-羥基醌類化合物的酸性強(qiáng)于α-羥基醌類化合物。羧基酸性>酚羥基。

與金屬離子反應(yīng)：在恩醌類化合物中，如果有α-酚羥基或鄰二酚羥基結(jié)構(gòu)時，則可與Pb二價、Mg二價等金屬離子形成絡(luò)合物。（例：與醋酸鎂形成絡(luò)合物）

山奈酚與槲皮素的鑒別：氨性氯化鍶反應(yīng)（槲皮素有鄰二酚羥基呈陽性）黃銅酚羥基酸性強(qiáng)到弱：7,4＇二OH>7或4＇OH>一般酚羥基>5OH四氫硼鈉還原反應(yīng)鑒別二氫黃酮類（陽性）、二氫黃酮醇類（陽性）由于黃酮類成分大多具有酚羥基，可用堿性水提取。

吸附能力：黃酮類化合物分子中能形成氫鍵的基團(tuán)數(shù)目，即酚羥基數(shù)目，越多則吸附能力越強(qiáng)，在色譜柱上越難以被洗脫。

不同類型黃酮類被吸附強(qiáng)弱的順序：黃酮醇>黃酮>二氫黃酮醇>異黃酮

異戊二烯單位數(shù)：半萜1單萜2倍半萜3二萜4二倍半萜5三萜6四萜8多萜>8

環(huán)烯醚萜類多具有半縮醛及環(huán)戊烷環(huán)的結(jié)構(gòu)特點。環(huán)烯醚萜類主要以C1-OH與糖成苷的形式存在于植物體內(nèi)。

揮發(fā)油物理常數(shù)：相對密度、比旋度、折光性、沸點。三萜化合物與甾類化合物鑒別（選一）：Rosen-Heimer反應(yīng)：將樣品溶液滴在濾紙上，噴25%三氯乙酸乙醇溶液，加熱至100度，呈紅色。逐漸變?yōu)樽仙�。Liebermann-Burchard反應(yīng)：甾體（膽汁酸）呈綠色，三萜皂苷（齊墩果酸）呈紅色。各類皂苷的溶血作用強(qiáng)弱用溶血指數(shù)表示。（如甘草皂苷溶血指數(shù)為1：4000）

人參總皂苷沒有溶血現(xiàn)象，但經(jīng)分離厚，B型和C型人參皂苷有顯著的溶血作用，A型人參皂苷則有抗溶血作用。A型和B型人參皂苷元均屬于達(dá)瑪烷型四環(huán)三萜皂苷，C型皂苷屬于五環(huán)三萜衍生物，A、B、C型都含有葡萄糖。柴胡中的三萜皂苷均為齊墩果烷型。

據(jù)C17不飽和內(nèi)酯環(huán)的不同，強(qiáng)心苷可分為：甲型強(qiáng)心苷（五元不飽和）和乙型強(qiáng)心苷（六元不飽和）。

甲型強(qiáng)心苷在堿性醇溶液中與亞甲基試劑反應(yīng)，陽性；乙型陰性。

強(qiáng)心苷顏色反應(yīng)：Legal反應(yīng)（甲型強(qiáng)心苷呈陽性，反應(yīng)液呈深紅色并漸漸退去，乙型為陰性）Raymond反應(yīng)（甲型陽性呈紫紅色，乙型陰性）Kedde反應(yīng)（甲型陽性產(chǎn)生紅色或紫紅色，乙型陰性）Baljet反應(yīng)（甲型陽性橙色或橙紅色，乙型陰性）有一定堿性的生物堿多以有機(jī)酸鹽形式存在。

生物堿堿性大小統(tǒng)一用pKa表示，pKa越大，堿性越強(qiáng)。

生物堿堿性大小與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：雜化方式、誘導(dǎo)效應(yīng)、誘導(dǎo)-場效應(yīng)、共軛效應(yīng)、空間效應(yīng)、氫鍵效應(yīng)。

小檗堿>偽麻黃堿>麻黃堿：偽麻黃堿的共軛酸穩(wěn)定性強(qiáng)于麻黃堿，小檗堿堿性最大（屬于季銨堿）

鞣質(zhì)分類：可水解鞣質(zhì)、縮合鞣質(zhì)、復(fù)合鞣質(zhì)。

香豆素類提�。簤A溶酸沉法：可利用香豆素類具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)，能溶于稀堿液而和其他中性成分分離。

阿托品是莨菪堿的外消旋體。

莨菪堿與東莨菪堿的鑒別：氯化汞沉淀反應(yīng)，莨菪堿呈黃色沉淀，加熱后呈紅色沉淀。東莨菪堿呈白色沉淀。

莨菪堿與樟柳堿的鑒別：氯化汞沉淀反應(yīng)，莨菪堿呈黃色沉淀，加熱后呈紅色沉淀；樟柳堿呈陰性反應(yīng)。

麻黃堿與粉防己堿的鑒別：生物堿沉淀試劑（例：雷氏銨鹽試劑：粉防己堿呈紅色沉淀或結(jié)晶）（要在酸性條件下：因為生物堿和生物堿沉淀試劑均可溶于其中），麻黃堿呈陰性反應(yīng)，粉防己堿呈陽性反應(yīng)。（凈化：因為水溶液中含氮物質(zhì)可與此類試劑產(chǎn)生陽性反應(yīng)，應(yīng)除去雜質(zhì)；將酸水提取液堿化，以氯仿萃取，分取氯仿層，再用酸水萃取氯仿層，此酸水層除去了上述水溶性干擾物質(zhì)。）

洋地黃毒糖與鼠李糖的鑒別：K-K反應(yīng)，洋地黃毒糖乙酸層顯藍(lán)色，鼠李糖呈陰性反應(yīng)。莨菪堿與樟柳堿的鑒別：加過碘酸、乙酰丙酮，加熱，莨菪堿呈陰性反應(yīng)，樟柳堿顯黃色。溶血作用的有無取決于糖的數(shù)目。

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《中藥化學(xué)》考試大綱【字體：大中小】【打印】

中藥化學(xué)部分是執(zhí)業(yè)藥師必備的中藥學(xué)專業(yè)知識的重要組成部分。根據(jù)執(zhí)業(yè)藥師的職責(zé)與執(zhí)業(yè)活動的需要，中藥化學(xué)部分的考試內(nèi)容主要包括：

1.中藥有效成分的提取與分離方法，特別是一些較為先進(jìn)且應(yīng)用較廣的方法。2.各大類化臺物的結(jié)構(gòu)特征與分類。

3.各大類化合物的理化性質(zhì)及常用的提取分離方法。4.一些重要化合物的結(jié)構(gòu)鑒定方法。

5.一些常用中藥材中所含有的化學(xué)成分及其提取分離、結(jié)構(gòu)鑒定方法和重要生物活性。

6.一些中藥材所具有的不良反應(yīng)和相關(guān)的化學(xué)成分以及在現(xiàn)階段的應(yīng)用與限制情況。說明：本部分所要求的中藥材的選擇依據(jù)是201*年版《中華人民共和國藥典》（一部）。

大小單元細(xì)目單元要點（1）溶劑提取法的基本要點（2）浸漬法、煎煮法、回流提取法、連續(xù)回流提取法和滲漉法的適用范圍及特點1.溶劑法（一）中藥有效成分的2.水蒸氣蒸餾提取水蒸氣蒸餾法的適用范圍法3.超臨界萃取超臨界萃取法和超聲波提取法及適法和超聲波提取法用范圍一總論1.根據(jù)物質(zhì)溶重結(jié)晶法中溶劑選擇的一般原則、解度差別進(jìn)行分離操作及判斷結(jié)晶純度的方法2.根據(jù)物質(zhì)在（1）兩相溶劑萃取法兩相溶劑中的分配（2）分配色譜法的特點及應(yīng)用比不同進(jìn)行分離（二）中（1）色譜法在中藥化學(xué)成分分離中藥有效成分的3.根據(jù)物質(zhì)的的應(yīng)用分離與精制吸附性差別進(jìn)行分（2）硅膠、大孔樹脂和聚酰胺色譜離法的分離方法及其應(yīng)用凝膠過濾法、膜分離法、離子交換4.其他的分離法和分餾法在中藥化學(xué)成分分離中的應(yīng)方法用（三）中（1）紙色譜、薄層色譜在中藥化學(xué)藥化學(xué)成分的常用色譜學(xué)和成分純度測定中的應(yīng)用鑒別和結(jié)構(gòu)鑒波譜學(xué)方法（2）UV、IR、NMR和MS在中藥化學(xué)定結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用二（一）基生物堿的分類（1）生物堿在動、植物界的分布和本內(nèi)容及結(jié)構(gòu)特征存在情況生物堿（2）吡啶類、莨菪烷類、異喹啉類、吲哚類和有機(jī)胺類生物堿的結(jié)構(gòu)特征（1）生物堿的性狀和旋光性（2）游離生物堿和生物堿鹽的溶解性及其應(yīng)用（3）生物堿的酸堿性，堿性強(qiáng)弱與（二）生實際工作中的化學(xué)結(jié)構(gòu)的關(guān)系及其在提取分離中的應(yīng)物堿的理化性常用性質(zhì)用質(zhì)（4）常用生物堿沉淀試劑的名稱、沉淀反應(yīng)條件和陽性結(jié)果的判定及其應(yīng)用（5）生物堿顯色反應(yīng)（三）生物堿的提取分常用方法離和鑒別（1）生物堿的提取分離方法（2）分離水溶性生物堿的常用方法（3）生物堿的色譜鑒別方法（1）苦參中所含主要生物堿的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、提取分離方法和生物活性（2）麻黃、黃連中所含主要生物堿的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、鑒別方法、（四）實含生物堿的常提取分離方法和生物活性例用中藥（3）川I烏中主要生物堿的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型、毒性及其在炮制過程中的變化（4）洋金花中主要生物堿的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)和鑒別方法（5）馬錢子中主要生物堿的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型、毒性和鑒別方法大小單元細(xì)目單元要點（1）糖的分類（2）常見單糖和蔗糖的結(jié)構(gòu)特征（3）常見單糖的英文縮寫（4）直鏈淀粉和支鏈淀粉的區(qū)別及鑒別方法（1）苷類化合物的分類及結(jié)構(gòu)特征（2）苷類化合物的一般性狀、溶解度和旋光性三糖和苷1.糖類（一）糖和苷的分類2.苷類（1）糖的氧化友應(yīng)、羥基反應(yīng)、羰基反1.糖的化學(xué)性應(yīng)和硼酸絡(luò)合反應(yīng)（二）糖質(zhì)（2）糖的顯色反應(yīng)及其紙色譜鑒定法和苷的化學(xué)性質(zhì)2.苷的化學(xué)性（1）苷鍵的酸催化水解法、堿催化水解質(zhì)法和酶催化水解法（2）苷類化合物的顯色反應(yīng)1.苷類化合物苷類化合物的提取分離方法及注意（三）苷的提取分離事項類化合物的提2.苷類化合物（1）糖的種類、構(gòu)型和比例取分離及結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)測定的常用方（2）糖與糖的連接位置鑒定法（3）糖與苷元的連接位置（四）實苦杏仁例苦杏仁中所含主要苷類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)和鑒定方法四醌類（一）醌（1）醌類化合物的性狀、升華性類化合物的化（2）醌類化合物的溶解度與結(jié)構(gòu)的關(guān)系學(xué)結(jié)構(gòu)類型及2.醌類化合物（3）蒽醌類化合物的酸性及酸性強(qiáng)弱與理化性質(zhì)的理化性質(zhì)結(jié)構(gòu)的關(guān)系（4）蒽醌類化合物的顯色反應(yīng)（二）醌類化合物的提取分離及結(jié)構(gòu)鑒定1.醌類化合物蒽醌類化合物的常用提取分離方法的提取分離2.醌類化合物（1）蒽醌類化合物的IR光譜特征的結(jié)構(gòu)鑒定（2）蒽醌類化合物的MS裂解規(guī)律1.醌類化合物苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型的分類及基本結(jié)構(gòu)（1）大黃中主要醌類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)及其提取分離方法（三）實含醌類化合物（2）丹參中主要醌類化合物的化學(xué)結(jié)例的常用中藥構(gòu)、鑒定方法和生物活性（3）紫草和虎杖中主要化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)類型

大小單元細(xì)目單元五香豆素和木脂要點1.香豆素的結(jié)香豆素基本母核的結(jié)構(gòu)特征和類型構(gòu)類型（1）香豆素的性狀、溶解性、熒光性及2.香豆素的理其他性質(zhì)（一）香化性質(zhì)（2）香豆素與堿的作用及其應(yīng)用豆素（3）香豆素的顯色反應(yīng)及其應(yīng)用（1）香豆素的提取分離方法3.香豆索的提1（2）簡單香豆素的UV、IR和H-NMR波取分離和結(jié)構(gòu)鑒定譜特征（二）木木脂素的理化木脂素的溶解度、比旋度等脂素性質(zhì)（1）秦皮、前胡和腫節(jié)風(fēng)中主要化學(xué)成（三）實含香豆素、木分的結(jié)構(gòu)類型及質(zhì)量控制指標(biāo)成分例脂素的常用中藥（2）五味子、補(bǔ)骨脂和厚樸中主要化合物的結(jié)構(gòu)類型素（一）黃酮類化合物的基本要求結(jié)構(gòu)分類黃酮類化合物的基本母核和結(jié)構(gòu)分類（1）黃酮類化合物的性狀（2）黃酮類化臺物的溶解性與化學(xué)結(jié)構(gòu)（二）黃的關(guān)系實際工作中的酮類化合物的（3）黃酮類化合物的酸堿性，黃酮類化常用性質(zhì)理化性質(zhì)合物的酸性強(qiáng)弱與化學(xué)結(jié)構(gòu)的關(guān)系及其在提取分離中的應(yīng)用（4）黃酮類化合物的顯色反應(yīng)及其應(yīng)用1.黃酮類化合黃酮類化合物的常用提取和分離方物的提取分離法六黃酮（1）黃酮類化合物的色譜鑒別方法及應(yīng)（三）黃用酮類化合物的（2）黃酮類化合物UV光譜位移試劑在提取分離與結(jié)2.黃酮類化合結(jié)構(gòu)研究中的應(yīng)用醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)搜集構(gòu)鑒定物的結(jié)構(gòu)鑒定整理（3）黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、二氫黃酮醇和異黃酮的UV光譜特征（1）黃芩中主要黃酮類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、提取分離方法、鑒別方法和生物活性（2）葛根中主要黃酮類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)、提取分離方法和生物活性（3）銀杏葉中主要黃酮類化合物的化學(xué)（四）實含黃酮類化合結(jié)構(gòu)和生物活性例物的常用中藥（4）槐米中主要黃酮類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)及理化性質(zhì)醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)搜集整理（5）陳皮中主要黃酮類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和鑒別方法（6）滿山紅葉中主要黃酮類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)和提取分離方法

大小單元細(xì)目單元七萜類要點1.基本內(nèi)容萜的分類（一）萜2.單萜、倍半環(huán)烯醚萜苷及常見倍半萜、二萜的類萜和二萜化學(xué)結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì)（二）揮發(fā)油2.提取分離與（1）揮發(fā)油的提取分離方法鑒定（2）揮發(fā)油的氣相色譜鑒定方法1.基本內(nèi)容（1）揮發(fā)油的化學(xué)組成和通性（2）揮發(fā)油的化學(xué)常數(shù)和揮發(fā)油（1）紫杉和穿心蓮中主要萜類成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)和生物活性（三）實含萜和揮發(fā)油（2）龍膽中主要萜類成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)例的常用中藥（3）薄荷和莪術(shù)中主要萜類成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)搜集整理（一）基（1）皂苷的結(jié)構(gòu)特點特點和分類本內(nèi)容（2）皂苷的分類（1）皂苷的性狀、溶解度、發(fā)泡性、溶（二）皂實際工作中的血性等苷的理化性質(zhì)常用性質(zhì)（2）皂苷的水解（3）皂苷的顯色反應(yīng)八皂苷（1）皂苷及其苷元的常用提取方法1.皂苷的提取（2）利用吸附色譜法和分配色譜法分離、純化皂苷（三）皂分離（3）利用高效液相色譜法分離皂苷苷的提取分離13與結(jié)構(gòu)鑒定（1）MS、C-NMR譜在三萜皂苷結(jié)構(gòu)鑒2.皂苷的結(jié)構(gòu)定中的應(yīng)用鑒定（2）甾體皂苷元的IR光譜特征（1）人參、甘草和黃苠中主要皂苷成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、提取分離方法、生物活性和貯存保管的注意事項（四）實含皂苷的常用（2）柴胡中主要皂苷成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)類例中藥型和貯存保管的注意事項（3）知母中主要皂苷成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型和生物活性大小單元細(xì)目單元要點九強(qiáng)心苷（1）強(qiáng)心苷苷元部分的結(jié)構(gòu)特點和分類（一）基特點和分類（2）強(qiáng)心苷糖部分的結(jié)構(gòu)特點及其與苷本內(nèi)容元的連接方式（1）強(qiáng)心苷的溶解性（二）強(qiáng)實際工作中的（2）強(qiáng)心苷的顯色反應(yīng)及其應(yīng)用心苷的理化性常用性質(zhì)（3）強(qiáng)心苷的酸水解法、酶水解法及其質(zhì)在生產(chǎn)中的應(yīng)用1.強(qiáng)心苷的提強(qiáng)心苷的常用提取分離方法（三）強(qiáng)取分離心苷的提取分2.強(qiáng)心苷的結(jié)離與結(jié)構(gòu)鑒定強(qiáng)心苷的UV光譜特征構(gòu)鑒定（一）基基本要求本內(nèi)容膽汁酸類成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)特點十主要動物藥化學(xué)成分十一其他成分

（二）主實際工作中的要動物藥的理膽汁酸的化學(xué)鑒別方法常用性質(zhì)化性質(zhì)（三）主要動物藥的提基本要求取分離膽汁酸的提取方法（1）蟾酥中強(qiáng)心成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)特點（四）實常用動物中藥（2）牛黃、熊膽和麝香中主要成分的化例學(xué)結(jié)構(gòu)類型（一）基結(jié)構(gòu)特點本內(nèi)容（1）鞣質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)和分類（2）中藥中含有的桂皮酸類衍生物的化學(xué)結(jié)構(gòu)特點（3）馬兜鈴、細(xì)辛等中藥中馬兜鈴酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)特點和毒性鞣質(zhì)的理化性質(zhì)（二）理常用性質(zhì)化性質(zhì)（三）提實際工作中的（1）有機(jī)酸的提取方法取分離常用方法（2）除去鞣質(zhì)的方法（四）實含有機(jī)酸的常金銀花中綠原酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化例用中藥性質(zhì)和提取分離方法

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