有機(jī)化學(xué)期末鑒別題總結(jié)
五、用化學(xué)方法鑒別以下各化合物:
CH3,CH2=CHCH=CHCH2,CH3CH2CCH,CH3CHCHC2H5,A.BCD
E解答:
5.用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物
C(CH3)3(CH2)3CH3C(CH3)3
解答:混酸硝化后無黃色油狀物產(chǎn)生的為;有黃色油狀物產(chǎn)生兩種化合
物分別加入酸性KmnO4溶液,褪色的為
Cl;不褪色的為
NH3+Cl-
6.用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物
解答:分別加入硝酸銀溶液,立即有白色沉淀后的為;另一試樣為
三、鑒別與分離題:
1.用簡單的化學(xué)方法鑒別:
(1)1-戊醇、2-戊醇、3-戊烯-1-醇和2-甲基-2-丁醇
解:加入盧卡斯試劑,立即變渾濁的為2-甲基-2-丁醇,片刻后變渾濁的為2-戊醇,加熱后變渾濁的為1-戊醇和3-戊烯-1-醇.往1-戊醇和3-戊烯-1-醇中分別加入溴的四氯化碳溶液,褪色的為3-戊烯-1-醇,余下的為1-戊醇.(2)苯甲醚、甲苯、甘油和苯酚
答:加入溴水,有白色沉淀的為苯酚.苯甲醚、甲苯、甘油中分別加入金屬鈉,有氣泡生成的為甘油.苯甲醚、甲苯中加入HI,加熱,生成使硝酸銀溶液產(chǎn)生黃色沉淀蒸汽的為苯甲醚.2.用簡單的化學(xué)方法除去氯苯中含有的少量苯酚。解:加溴水振蕩過濾,濾液分去水層,干燥蒸餾.
四、用簡便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物:1.環(huán)己酮、苯甲醛、苯乙酮、環(huán)己基甲醇
解:各加入2,4-二硝基苯肼,無黃色沉淀生成的原試樣為環(huán)己基甲醇,有黃色沉淀生成的為環(huán)己酮、苯甲醛、苯乙酮.
往環(huán)己酮、苯甲醛、苯乙酮中加入Fehling試劑,有紅色沉淀生成的試樣為苯甲醛。無明顯現(xiàn)象的為環(huán)己酮、苯乙酮。
往環(huán)己酮、苯乙酮加入碘和氫氧化鈉溶液,有刺激性氣味的黃色晶體生成的為苯乙酮,另一試樣為為環(huán)己酮.
2.戊醛、3-戊酮、2-戊酮、3-戊醇、2-戊醇
解:各加入2,4-二硝基苯肼,無黃色沉淀生成的原試樣為3-戊醇、2-戊醇,有黃色沉淀生成的為戊醛、3-戊酮、2-戊酮.
往3-戊醇、2-戊醇加入碘和氫氧化鈉溶液,有刺激性氣味的黃色晶體生成的為2-戊醇,另一試樣為為3-戊醇.
往戊醛、3-戊酮、2-戊酮加入碘和氫氧化鈉溶液,有刺激性氣味的黃色晶體生成的為2-戊酮,余下試樣為戊醛、3-戊酮.
往戊醛、3-戊酮中加入Fehling試劑,有紅色沉淀生成的試樣為戊醛。無明顯現(xiàn)象的為3-戊酮。
2.用化學(xué)方法鑒別下列化合物,并寫出有關(guān)反應(yīng):
A.解答:
ABCDBr2/CCl4B.C.D.
不褪色褪色KMnO4H+(A)不褪色褪色Ag(NH3)2NO3(B)沉淀無沉淀(D)(C)
13.用簡單的化學(xué)實(shí)驗(yàn)方法區(qū)別下列各組化合物:
氯乙烯,氯乙烷,烯丙基氯,芐基氯
解答:鹵原子相同時(shí),不同類型的鹵代烴其鹵原子的活潑性大小為:芐基型鹵代烴、烯
丙基型鹵代烴>鹵代烷>鹵苯型鹵代芳烴、乙烯型鹵代烯烴。利用不同的鹵代烴與AgNO3溶液的反應(yīng)速率不同來區(qū)別。
褪色氯乙烯氯乙烯無變化AgNO3/C2H5OHBr2/CCl4氯乙烷無變化烯丙基氯白色沉淀烯丙基氯褪色芐基氯氯乙烷芐基氯AgNO3/C2H5OH無變化
加熱后有白色沉淀白色沉淀
擴(kuò)展閱讀:有機(jī)化學(xué)鑒別方法的總結(jié)
1烷烴與烯烴,炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的ccl4溶液(烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色,只是快慢不同)
2烷烴和芳香烴就不好說了,但芳香烴里,甲苯,二甲苯可以和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),苯就不行
3另外,醇的話,顯中性
4酚:常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色,而且苯酚還可以和氯化鐵反應(yīng)顯紫色5可利用溴水區(qū)分醛糖與酮糖
6醚在避光的情況下與氯或溴反應(yīng),可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下與空氣中的氧作用,生成過氧化合物。
7醌類化合物是中藥中一類具有醌式結(jié)構(gòu)的化學(xué)成分,主要分為苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四種類型,具體顏色不同反應(yīng)類型較多一.各類化
合物的鑒別方法
1.烯烴、二烯、炔烴:
(1)溴的四氯化碳溶液,紅色腿去(2)高錳酸鉀溶液,紫色腿去。2.含有炔氫的炔烴:
(1)硝酸銀,生成炔化銀白色沉淀
(2)氯化亞銅的氨溶液,生成炔化亞銅紅色沉淀。3.小環(huán)烴:三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.鹵代烴:硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沉淀;不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同,叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快,仲鹵代烴次之,伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。5.醇:
(1)與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣(鑒別6個(gè)碳原子以下的醇);
(2)用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇,叔醇立刻變渾濁,仲醇放置后變渾濁,伯醇放置后也無變化。
6.酚或烯醇類化合物:
(1)用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色(苯酚產(chǎn)生蘭紫色)。(2)苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7.羰基化合物:
(1)鑒別所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀;(2)區(qū)別醛與酮用托倫試劑,醛能生成銀鏡,而酮不能;
(3)區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛,用斐林試劑,脂肪醛生成磚紅色沉淀,而酮和芳香醛不能;
(4)鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇,用碘的氫氧化鈉溶液,生成黃色的碘仿沉淀。8.甲酸:用托倫試劑,甲酸能生成銀鏡,而其他酸不能。9.胺:區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法
(1)用苯磺酰氯或?qū)妆交酋B,在NaOH溶液中反應(yīng),伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH;仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液;叔胺不發(fā)生反應(yīng)。(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮?dú),仲胺生成黃色油狀物,叔胺不反應(yīng)。
芳香胺:伯胺生成重氮鹽,仲胺生成黃色油狀物,叔胺生成綠色固體。10.糖:(1)單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用,產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀;
(2)葡萄糖與果糖:用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。(3)麥芽糖與蔗糖:用托倫試劑或斐林試劑,麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀,而蔗糖不能。烷烴與烯烴,炔烴
鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的四氯化碳溶液(烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色,只是快慢不同)
芳香烴里,甲苯,二甲苯可以和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),苯就不行
酚:常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色,而且苯酚還可以和氯化鐵反應(yīng)顯紫色可利用溴水區(qū)分醛糖與酮糖
醚:在避光的情況下與氯或溴反應(yīng),可生成氯代醚或溴代醚。在光助催化下與空氣中的氧作用,生成過氧化合物。
一.各類化合物的鑒別方法1.烯烴、二烯、炔烴:
(1)溴的四氯化碳溶液,紅色腿去(2)高錳酸鉀溶液,紫色腿去。2.含有炔氫的炔烴:
(1)硝酸銀,生成炔化銀白色沉淀
(2)氯化亞銅的氨溶液,生成炔化亞銅紅色沉淀。3.小環(huán)烴:三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.鹵代烴:硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沉淀;不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同,叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快,仲鹵代烴次之,伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。5.醇:
(1)與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣(鑒別6個(gè)碳原子以下的醇);
(2)用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇,叔醇立刻變渾濁,仲醇放置后變渾濁,伯醇放置后也無變化。
6.酚或烯醇類化合物:
(1)用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色(苯酚產(chǎn)生蘭紫色)。(2)苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7.羰基化合物:
(1)鑒別所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀;(2)區(qū)別醛與酮用托倫試劑,醛能生成銀鏡,而酮不能;
(3)區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛,用斐林試劑,脂肪醛生成磚紅色沉淀,而酮和芳香醛不能;
(4)鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇,用碘的氫氧化鈉溶液,生成黃色的碘仿沉淀。8.甲酸:用托倫試劑,甲酸能生成銀鏡,而其他酸不能。9.胺:區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法
(1)用苯磺酰氯或?qū)妆交酋B龋贜aOH溶液中反應(yīng),伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH;仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液;叔胺不發(fā)生反應(yīng)。(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮?dú),仲胺生成黃色油狀物,叔胺不反應(yīng)。芳香胺:伯胺生成重氮鹽,仲胺生成黃色油狀物,叔胺生成綠色固體。10.糖:
(1)單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用,產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀;
(2)葡萄糖與果糖:用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。(3)麥芽糖與蔗糖:用托倫試劑或斐林試劑,麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀,而蔗糖不能。
二.例題解析
例1.用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
分析:上面三種化合物中,丁烷為飽和烴,1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴,用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴,1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有,可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此,上面一組化合物的鑒別方法為:例2.用化學(xué)方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
分析:上面三種化合物都是鹵代烴,是同一類化合物,都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀,但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同,分別為芐基、二級、一級鹵代烴,它們在反應(yīng)中的活性不同,因此,可根據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為:例3.用化學(xué)方法鑒別下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚
分析:上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別,然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮,用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛,用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮;用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇,用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行:
(1)將化合物各取少量分別放在7支試管中,各加入幾滴2,4-二硝基苯肼試劑,有黃色沉淀生成的為羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,無沉淀生成的是醇與酚。(2)將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中,各加入托倫試劑(氫氧化銀的氨溶液),在水浴上加熱,有銀鏡生成的為醛,即苯甲醛和丙醛,無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。(3)將2種醛各取少量分別放在2支試管中,各加入斐林試劑(酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液),有紅色沉淀生成的為丙醛,無沉淀生成的是苯甲醛。
(4)將2種酮各取少量分別放在2支試管中,各加入碘的氫氧化鈉溶液,有黃色沉淀生成的為2-戊酮,無黃色沉淀生成的是3-戊酮。
(5)將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中,各加入幾滴三氯化鐵溶液,出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚,無蘭紫色的是醇。
(6)將2種醇各取少量分別放在支試管中,各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液,有黃色沉淀生成的為異丙醇,無黃色沉淀生成的是丙醇。
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