【人教版】高中化學(xué)選修5知識(shí)點(diǎn)總結(jié)：第三章烴的含氧衍生物

第三章烴的含氧衍生物

課標(biāo)要求

1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。2.能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響。

3.結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。

要點(diǎn)精講

一、烴的衍生物性質(zhì)對(duì)比1．脂肪醇、芳香醇、酚的比較

2．苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)比較

3．醛、羰酸、酯（油脂）的綜合比較

4．烴的羥基衍生物性質(zhì)比較

5．烴的羰基衍生物性質(zhì)比較

6．酯化反應(yīng)與中和反應(yīng)的比較

7.烴的衍生物的比較

二、有機(jī)反應(yīng)的主要類型

三、烴及其重要衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系

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醇酚

一、認(rèn)識(shí)醇和酚

羥基與相連的化合物叫做醇；羥基與直接相連形成的化合物叫做酚。二、醇的性質(zhì)和應(yīng)用1．醇的分類

（1）根據(jù)醇分子中羥基的多少，可以將醇分為

飽和一元醇的分子通式：

（2）根據(jù)醇分子中羥基所連碳原子上氫原子數(shù)目的不同，可以分為2．醇的命名（系統(tǒng)命名法）

一元醇的命名：選擇含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，把支鏈看作取代基，從離羥基最近的一端開始編號(hào)，按照主鏈所含的碳原子數(shù)目稱為“某醇”，羥基在1位的醇，可省去羥基的位次。

多元醇的命名：要選取含有盡可能多的帶羥基的碳鏈作為主鏈，羥基的數(shù)目寫在醇字的前面。用二、三、四等數(shù)字表明3．醇的物理性質(zhì)

（1）狀態(tài)：C1-C4是低級(jí)一元醇，是無色流動(dòng)液體，比水輕。C5-C11為油狀液體，C12以上

高級(jí)一元醇是無色的蠟狀固體。甲醇、乙醇、丙醇都帶有酒味，丁醇開始到十一醇有不愉快的氣味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有時(shí)稱為甘醇（Glycol）。甲醇有毒，飲用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危險(xiǎn)，故需注意。（2）沸點(diǎn)：醇的沸點(diǎn)比含同數(shù)碳原子的烷烴、鹵代烷。且隨著碳原子數(shù)的增多而。（3）溶解度：低級(jí)的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三個(gè)以下碳原子的一元

醇，可以和水混溶。4．乙醇的結(jié)構(gòu)分子式：C2H6O結(jié)構(gòu)式：

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH5．乙醇的性質(zhì)（1）取代反應(yīng)A．與金屬鈉反應(yīng)

化學(xué)方程式：化學(xué)鍵斷裂位置：

對(duì)比實(shí)驗(yàn)：乙醇和Na反應(yīng)現(xiàn)象：水和鈉反應(yīng)現(xiàn)象：

乙醚和鈉反應(yīng)：無明顯現(xiàn)象

結(jié)論：①②B．與HX反應(yīng)

化學(xué)方程式：斷鍵位置：實(shí)驗(yàn)（教材P68頁(yè)）

現(xiàn)象：

實(shí)驗(yàn)注意：燒杯中加入自來水的作用：C．乙醇的分子間脫水

化學(xué)方程式：化學(xué)鍵斷裂位置：

〖思考〗甲醇和乙醇的混合物與濃硫酸共熱生成醚的種類分別為D．酯化反應(yīng)

化學(xué)方程式：斷鍵位置：（2）消去反應(yīng)

化學(xué)方程式：斷鍵位置：實(shí)驗(yàn)裝置：(如圖)

注：乙醇的消去反應(yīng)和鹵代烴的消去反應(yīng)類似，都屬β－消去，即羥基的β碳原子上必須有H原子才能發(fā)

于生

溫度計(jì)必須伸入

該反應(yīng)

（3）氧化反應(yīng)A．燃燒

點(diǎn)燃CH3CH2OH＋3O2

CxHyOz＋O2

[思考]某飽和一元醇與氧氣的混合氣體，經(jīng)點(diǎn)燃后恰好完全燃燒，反應(yīng)后混合氣體的密度

比反應(yīng)前減小了1/5，求此醇的化學(xué)式（氣體體積在105℃時(shí)測(cè)定）B．催化氧化

化學(xué)方程式：斷鍵位置：

說明：醇的催化氧化是羥基上的H與α－H脫去

[思考]下列飽和一元醇能否發(fā)生催化氧化，若能發(fā)生，寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH3CH3CCH3CH2OHCHCH3

CH3CH3COH

CH3(CH2)5CH2OH

CH3ABC結(jié)論：伯醇催化氧化變成仲醇催化氧化變成叔醇C．與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)

乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色三、其它常見的醇（1）甲醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

物理性質(zhì)：甲醇俗稱木精，能與水任意比互溶，有毒，飲用10毫升就能使眼睛失明，再

多用就有使人死亡的危險(xiǎn)，故需注意。

化學(xué)性質(zhì)：請(qǐng)寫出甲醇和金屬Na反應(yīng)以及催化氧化的化學(xué)方程式（2）乙二醇

物理性質(zhì)：乙二醇是一種的液體，主要用來生產(chǎn)聚酯纖維。乙二

醇的水溶液凝固點(diǎn)很低，可作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的。

化學(xué)性質(zhì)：寫出乙二醇與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式（3）丙三醇（甘油）

丙三醇俗稱，是無色粘稠，有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)，有護(hù)膚作用，是重要的化工原料。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：化學(xué)性質(zhì)：

A．與金屬鈉反應(yīng)：

B．與硝酸反應(yīng)制備硝化甘油一、酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)

①苯酚俗稱分子式為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)名稱酚類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)②苯酚的物理性質(zhì)

（1）常溫下，純凈的苯酚是一種色晶體，從試劑瓶中取出的苯酚往往會(huì)因部分氧化而

略帶色，熔點(diǎn)為：40.9℃

（2）溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度，會(huì)與水形成濁液；當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，苯

酚能與水。苯酚易溶于酒精、苯等有機(jī)溶劑

（3）毒性：苯酚有毒。苯酚的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如不慎將苯酚沾到皮膚上，

應(yīng)立即用清洗，再用水沖洗。二、酚的化學(xué)性質(zhì)

（1）弱酸性:由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使苯酚中的羥基能發(fā)生微弱電離，所以苯酚能夠與NaOH溶液反應(yīng)：

A．與NaOH溶液的反應(yīng)

所以向苯酚的濁液中加入NaOH溶液后，溶液變。

苯酚的酸性極弱，它的酸性比碳酸還要，以致于苯酚使紫色石蕊試劑變紅。B．苯酚的制備（強(qiáng)酸制弱酸）

－

注意：產(chǎn)物是苯酚和碳酸氫鈉，這是由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO3（2）苯酚的溴化反應(yīng)

苯酚與溴水在常溫下反應(yīng)，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚該反應(yīng)可以用來

＋

（3）顯色反應(yīng)：酚類化合物與Fe3顯色，該反應(yīng)可以用來檢驗(yàn)酚類化合物。三、廢水中酚類化合物的處理

（1）酚類化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最嚴(yán)重，含酚廢水可以用

吸附或苯等有機(jī)溶劑的方法處理。（2）苯酚和有機(jī)溶劑的分離

苯酚和苯的分離：四、基團(tuán)間的相互影響（1）酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響

酚羥基的存在，有利于苯環(huán)上的取代反應(yīng)，例如溴代反應(yīng)。

苯的溴代：

苯酚的溴代：

從反應(yīng)條件和產(chǎn)物上來看，苯的溴代需要在催化劑作用下，使苯和與液溴較慢反應(yīng)，而且產(chǎn)物只是一取代物；而苯酚溴代無需催化劑，在常溫下就能與溴水迅速反應(yīng)生成三溴苯酚。足以證明酚羥基對(duì)苯環(huán)的活化作用，尤其是能使酚羥基鄰、對(duì)位的氫原子更活潑，更易被取代，因此酚羥基是一種鄰、對(duì)位定位基

鄰、對(duì)位定位基：－NH2、－OH、－CH3（烷烴基）、－X

其中只有鹵素原子是鈍化苯環(huán)的，其它鄰對(duì)位定位基都是活化苯環(huán)的基團(tuán)。間位定位基：－NO2、－COOH、－CHO、間位定位基都是鈍化苯環(huán)的基團(tuán)

（2）苯環(huán)對(duì)羥基的影響OH能否與強(qiáng)堿反應(yīng)（能反應(yīng)的寫方程式）溶液是否具有酸性CH3CH2OH通過上面的對(duì)比，可以看出苯環(huán)的存在同樣對(duì)羥基也有影響，它能使羥基上的氫更容易電離，從而顯示出一定的弱酸性。

五、苯酚的用途

苯酚是重要的原料，其制取得到的酚醛樹脂俗稱；苯酚具有，因此藥皂中摻入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造茶葉中的酚用于制造另外一些農(nóng)藥中也含有酚類物質(zhì)。

醛學(xué)案

一、乙醛

1．組成與結(jié)構(gòu)

乙醛的分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)。2．物理性質(zhì)

乙醛是色、具有氣味的液體，密度小于水，沸點(diǎn)為20.8℃。乙醛易揮發(fā)，能與水、乙醇、氯仿等互溶。3．化學(xué)性質(zhì)

（1）加成反應(yīng)（醛基中的能夠發(fā)生加成反應(yīng)）

還原反應(yīng)：在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，常把有機(jī)物分子中得或失的反應(yīng)。（2）氧化反應(yīng)：

①可燃性：

②催化氧化（在醛基中的碳?xì)渲�間插入）氧化反應(yīng)：在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中得或失的反應(yīng)。③被弱氧化劑氧化

銀鏡反應(yīng)原理：。

與新制氫氧化銅的反應(yīng)原理：。二、醛類

1．概念：分子里由烴基與基相連構(gòu)成的化合物。2．飽和一元醛的通式3．醛類的化學(xué)通性：

催化劑△（1）催化加氫：RCHO十H2（還原反應(yīng)）

也屬于加成反應(yīng)（主要表現(xiàn)在與氫氣的催化加成上，亦稱為還原反應(yīng)）（催化劑常用金屬鎳）

【思考】若已知含羰基（C）類的有機(jī)物也能發(fā)生類似的加成反應(yīng)，試寫出：①丙酮與氫氣：

②2甲基丁醛與氫氣：

（2）氧化反應(yīng)

①催化氧化：RCHO+O2

催化劑△

催化劑△②銀鏡反應(yīng)：RCHO+

+++

催化劑△③新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)：RCHO＋

＋＋

4．甲醛

（1）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：甲醛的分子式，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)構(gòu)式。（2）物理性質(zhì)：甲醛又叫蟻醛是一種無色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的體，易溶于水。

含35％～40％的甲醛水溶液叫。甲醛毒，裝飾材料釋放出的氣體中含有甲醛，要注意安全及環(huán)境保護(hù)。5．醇、醛、羧酸的相互關(guān)系。

醇（）氧化還原醛（）氧化羧酸（）羧酸酯

一、乙酸

1.結(jié)構(gòu)：分子式：＿＿＿；結(jié)構(gòu)式：＿＿＿＿＿；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：＿＿＿＿＿。官能團(tuán)是＿＿＿＿＿。2.物理性質(zhì)：

乙酸俗稱，它是一種無色氣味的體，易揮發(fā)，熔、沸點(diǎn)較，其熔點(diǎn)為16.6℃時(shí)，因此當(dāng)溫度低于16.6℃時(shí)，乙酸就凝成像冰一樣的晶體，故無水乙酸又稱。它易溶于水和乙醚等溶劑。⒊化學(xué)性質(zhì)：

⑴酸性：電離方程式：寫出有關(guān)反應(yīng)的離子方程式：A：與大理石反應(yīng)：B：與小蘇打溶液反應(yīng)：

C：設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，驗(yàn)證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱。

⑵酯化反應(yīng)：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O

①試劑加入順序：②加熱目的：③飽和Na2CO3的作用：④現(xiàn)象：⑤注意事項(xiàng)：

A、化學(xué)原理：濃硫酸起催化脫水作用。

B、裝置：液－液反應(yīng)裝置。用燒瓶或試管。試管傾斜成45°（使試管受熱面積大）。彎導(dǎo)管起冷凝回流作用。導(dǎo)氣管不能伸入飽和Na2CO3溶液中（防止Na2CO3溶液倒流入反應(yīng)裝置中）。

C、飽和Na2CO3溶液的作用。①.乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度較小，減小溶解，利于分層。②揮發(fā)出的乙酸與Na2CO3反應(yīng)，除掉乙酸；揮發(fā)出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。避免乙酸特殊氣味干擾乙酸乙酯的氣味。二、羧酸

⑴定義：由烴基或H與羧基相連的一類化合物，官能團(tuán)為COOH⑵分類：

C原子數(shù)目：低級(jí)，高級(jí)脂肪酸

脂肪酸烴基種類烴基的飽和情況：飽和，不飽和芳香酸

羧酸一元羧酸

羧基數(shù)目多元羧酸w.w.w.k.s.5.u.c.o.m⑶飽和一元羧酸：CnH2nO2

①酸CnH2nO2的同分異構(gòu)體的數(shù)目：看R－COOH中－R的異構(gòu)體數(shù)目②與C數(shù)相同的飽和一元酯異構(gòu)⑷物性：①熔沸點(diǎn)：隨n↑而升高

②溶解性：隨n↑而減�。ǖ图�(jí)脂肪酸易溶，高級(jí)脂肪酸不溶）

(5)甲酸：俗稱蟻酸，結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，所以甲酸即具有酸的性質(zhì)又具有醛的性質(zhì)。甲酸被氧化成碳酸。在堿性條件下，甲酸可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可跟新制氫氧化銅作用析出氧化亞銅紅色沉淀，可是酸性高錳酸鉀和溴水退色。三、酯

⒈定義：酸（、）與醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的一類有機(jī)化合物。舉例：CH3COOC2H5、C2H5ONO2、硝化甘油、油脂（脂肪、油）、滌綸樹脂、有機(jī)玻璃蘋果、菠蘿、香蕉中的香味物質(zhì)⒉組成、結(jié)構(gòu)、通式

有機(jī)酸酯的結(jié)構(gòu)通式：官能團(tuán)：

飽和一元酯：CnH2nO2（n≥2）3.命名：某酸某酯寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯

4.物性：⑴低級(jí)酯具有芳香氣味，可作香料；

⑵一般是比水，溶于水的中性油狀液體，可作有機(jī)溶劑。5．化性：水解反應(yīng)

①水解條件：水解方程式：

③與酯化反應(yīng)的關(guān)系：互為可逆反應(yīng)RCOOH＋HOR’RCOOR’＋H2O思考：分析酯化反應(yīng)正向和逆向進(jìn)行的措施。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

6.特殊的酯甲酸酯：HCOOR

①水解；②氧化反應(yīng)：能被銀氨溶液、新制Cu（OH）2堿性濁液氧化成HOCOOR（碳酸酯）（酯中只有甲酸酯才能發(fā)生銀鏡反應(yīng)）

有機(jī)合成

1、有機(jī)合成遵循的原則

（1）起始原料要價(jià)廉、易得、簡(jiǎn)單，通常采用四個(gè)碳以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。（2）盡量選擇步驟最少的合成路線。（3）“綠色、環(huán)保”。

（4）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低，易于實(shí)現(xiàn)。（5）不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。

2、有機(jī)合成的解題方法

首先要看目標(biāo)產(chǎn)物屬于哪一類、帶有何種官能團(tuán)。

然后結(jié)合所學(xué)過的知識(shí)或題給信息，尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去的方法。

3、解答有機(jī)合成題的關(guān)鍵在于：(1)選擇合理簡(jiǎn)單的合成路線。

(2)熟練各類物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及官能團(tuán)的引進(jìn)和消去等知識(shí)。

二、有機(jī)物的種類、官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)換1、官能團(tuán)的引入

（1）引入羥基（OH）：烯烴與水加成，鹵代烴水解，酯的水解，醛、酮與H2加成還原等。（2）引入鹵原子（X）：烴的取代，不飽和烴與X2、HX的加成，醇或酚與HX的取代等。（3）引入C=C：鹵代烴消去醇消去炔烴不完全加成。（4）引入

：醇的催化氧化

2、官能團(tuán)的消除

（1）通過加成消除不飽和鍵。

（2）通過加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。（3）通過消去或氧化或酯化等消去羥基。

3、官能團(tuán)的衍變

（1）利用衍生關(guān)系引入官能團(tuán)，如醇（2）通過化學(xué)反應(yīng)增加官能團(tuán)

醛羧酸

CH2=CH2

如C2H5OH

H2O,消去CH==CH

22

（3）通過某種手段，改變官能團(tuán)位置

如：CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2

4、各類官能團(tuán)之間的互換和變化，一般來說有以下幾種情況

(1)相互取代關(guān)系：如鹵代烴與醇的關(guān)系，RX的取代）。

ROH（X與OH之間

(2)氧化還原關(guān)系：如醇與醛、酸之間的轉(zhuǎn)化，CH2OH

CHOCOOH

氧化(3)消去加成關(guān)系：如①ROH與濃硫酸共熱170℃消去反應(yīng)生成C=C和水，而C=C在

催化劑、加熱、加壓條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)生成ROH。

②：RX在NaOH的醇溶液中消去成C=C、和HX，而C=C在催化加熱下與HX加成

為RX(4)結(jié)合重組關(guān)系：如醇與羧酸的酯化與酯的水解RCOOH＋R′OH

RCOOR′＋H2O。

5、碳骨架的增減

①增長(zhǎng)：有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出。②變短：如烴的裂化、裂解，某些烴的氧化。

三、有機(jī)合成題的解題方法

（1）順合成法：其思維程序是：原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。

▲（2）逆合成法：此法是采用逆向思維方法，從產(chǎn)品的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成

所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是：

（3）綜合比較法：此法是采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)

行比較，從而得到最佳的合成路線。

四、相關(guān)鏈接

1.有機(jī)反應(yīng)類型及相應(yīng)有機(jī)物種類

（1）取代反應(yīng)：烷烴（鹵代），苯及其同系物（鹵代、硝化、磺化），醇（鹵代），苯酚（溴代）。

（2）加成反應(yīng)：烯烴（X2、H2、HX、H2O），炔烴（X2、H2、HX），苯（H2），醛（H2），油脂（C=C氫化）。（3）消去反應(yīng)：鹵代烴脫HX，醇分子內(nèi)脫H2O。

（4）酯化反應(yīng)：醇和羧酸，纖維素和酸，甘油和酸，醇和無機(jī)含氧酸。（5）水解反應(yīng)：鹵代烴，酯、油脂，二糖和多糖，蛋白質(zhì)。（6）氧化反應(yīng)：烯、炔、烷基苯、醇、醛等。（7）還原反應(yīng)：醛、葡萄糖與H2加成。

（8）加聚反應(yīng)：乙烯、異戊二烯、氯乙烯等。（9）縮聚反應(yīng)：苯酚和甲醛等。

2.重要的有機(jī)反應(yīng)規(guī)律

（1）雙鍵的加成和加聚：雙鍵之一斷裂，加上其他原子或原子團(tuán)或斷開鍵相互連成鏈。（2）醇的消去反應(yīng)：消去和羥基所在C相鄰的C上的H，若相鄰的C上無H則不能發(fā)生消去。

（3）醇的催化氧化反應(yīng)：和羥基相連的C上若有H則可被氧化為醛或酮，若無H則不能被氧化。

（4）有機(jī)物成環(huán)反應(yīng)：a.二元醇脫水，b.羥酸的分子內(nèi)或分子間酯化，c.氨基酸脫水，d.

二元羧酸脫水，e.以上化合物之間的脫水或酯化。

五、拓展遷移

1、碳鏈的增長(zhǎng)或縮短

（1）增長(zhǎng)：有機(jī)物與HCN加成；單體通過加聚或縮聚等。

如CH3CH2Br

CH3CH2CN

CH3CH2COOH。

（2）減少：烴的裂化或裂解，脫羧反應(yīng)（如制CH4），苯的同系物的氧化，烯烴的氧化等。

2、原子經(jīng)濟(jì)性

最大限度地利用原料分子的每一個(gè)原子，使反應(yīng)達(dá)到零排放。原子經(jīng)濟(jì)性可以用原子

利用率來衡量。原子的利用率越高，原子經(jīng)濟(jì)性越強(qiáng)。原子利用率=

預(yù)期產(chǎn)物的相對(duì)原子質(zhì)量總和×100%

反應(yīng)物的相對(duì)原子質(zhì)量總和

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